离子液体[2-aemim]im催化Knoevenagel反应和异噁唑酮合成.pdf

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1、第24卷第3期化学研究与应用Vo1．24，No．32012年3月ChemicalResearchandApplicationMar．，2012文章编号：1004-1656(2012)03-0474-06离子液体[2-aemim]im催化Knoevenagel反应和异嗯唑酮合成窦辉，罗雷，付召龙，高思旖，郝迪(南京航空航天大学材料科学与技术学院，江苏南京210016)摘要：以碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3一甲基咪唑咪唑盐([2-aemim]im)作为催化剂，催化Knoevenagel反应和4-芳亚甲基异嘿唑-5(4H)-酮衍生物的合成。实验结果表明：在无溶剂条件下，该离子液体对K

2、noevenagel反应具有很高的催化活性，一系列芳香醛和活泼亚甲基化合物的反应在室温条件下2min内顺利完成，均以90％以上的高产率生成取代烯烃产物．将该碱性离子液体用于催化乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、盐酸羟胺和芳香醛三组分一锅法缩合制备4-芳亚甲基异嗯唑_5(4H)．酮衍生物，具有反应时间较短、产率较高和后处理简单的特点。离子液体经简单处理后能多次循环使用。关键词：1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐；Knoevenagel反应；异嗯唑酮；催化中图分类号：0626．2文献标识码：AKnoevenagelcondensationandthesynthesisofisoxazo

3、lonescatalyzedbyionicliquid[2-aemim]imDOUHui，LUOLei，FUZhao—long，GAOSi—yi，HAODi(CollegeofMaterialScienceandEngineering，NanjingUniversityofAeronauticsandAstronautics，Nanjing210016，China)Abstract：Basicionicliquid1一(2-aminoethy1)一3-methylimidazoliumimidazolidehadbeenintroducedascatMystforKnoevenage

4、lcondensationandthesynthesisof4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones．TheKnoevenagelcondensationproceededefficientlyinthepresenceof[2一aemim]imatthesolvent—freecondition．AseriesofaromaticMdehydesandactivemethylenecompoundscouldreactatloomtemperaturein90％yieldswithin2min．Moreover，4一arylmethylene-isox

5、azol-5(4H)一onesweresynthesizedbyone—potthreecomponentcondensationreactionofethylacetoacetateorethylbenzoylacetate，hydroxylaminehydrochlorideandaromaticaldehydesinthepresenceof[2-aemim]im．Thereactionhadshortreactiontime，highyield，simplypost·processingfeatures．Theionicliquidcouldbereusedconvenien

6、tly．Keywords：1-(2一aminoethy1)一3-methylimidazoliumimid~olide；Knoevenagelcondensation；isoxazolone；catalysisKnoevenagel缩合反应在有机合成中是非常重性沸石分子筛，以及盐KF、K3PO’等作催化要的形成碳一碳双键反应。催化Knoevenagel反应剂。近年报道了使用LDH引、LDH与离子液体相的报道很多，主要以碱(氨，胺及其盐)⋯、碱性氧结合、碱性离子液体([BMIM]OHE。)等新型绿化物MgO／ZrO2、A12O3，Lewis酸ZnC12引，酸色催化剂催化Knoevena

7、gel反应，取得了比较理想收稿日期：2011-09—16；修回日期：2011—12-06基金项目：国家自然科学基金项目(No．21103091)和南京航空航天大学中央高校基本科研业务费专项资金项目(NS2010154)资助联系人简介：窦辉(1972·)，女，副教授，主要研究方向：绿色有机化学，功能高分子材料。E-mail：dh—msc@／lung．edu．cn第3期窦辉等：离子液体[2一aemim]im催化Knoevenagel反应和异嗯唑酮合成475的结