第十一章羧酸和取代羧酸 课件

《第十一章羧酸和取代羧酸 课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、(一)羧酸的分类和命名(二)羧酸的物理性质(三)羧酸的结构和酸性(四)羧酸的化学反应(五)羧酸的制备(六)取代羧酸第十一章羧酸和取代羧酸广东药学院主讲人:申东升11.1.一元羧酸的分类与命名含有羧基的化合物称为羧酸（carboxylicacids）。除甲酸外，羧酸可看作是烃分子中的氢被羧基取代的衍生物。羧酸通式：RCOOH（脂肪酸）ArCOOH（芳香酸）含羧基的常用药物举例青霉素G钾Benzylpenicillinpotassium左氧氟沙星Levofloxacin(人类发明的第一种抗生素)(喹

2、诺酮类广谱抗生素)广东药学院主讲人:申东升广东药学院主讲人:申东升布洛芬抗炎镇痛阿斯匹林解热镇痛10-十一碳烯酸抗真菌药(1898年上市的化学合成药)(应用最广泛的镇痛消炎药)(1)俗名广东药学院主讲人:申东升1、命名NamingCaboxylicAcids蚁酸醋酸酪酸草酸甲酸乙酸丁酸乙二酸琥珀酸马来酸富马酸丁二酸顺丁烯二酸反丁烯二酸这些羧酸的俗名很常用，应该记住月桂酸肉豆蔻酸十二碳酸十四碳酸安息香酸肉桂酸水杨酸苯甲酸3-苯基丙烯酸2-羟基苯甲酸这些羧酸的俗名很常用，应该记住广东药学院主讲人:申

3、东升软脂酸(棕榈酸)硬脂酸花生酸十六碳酸十八碳酸二十碳酸广东药学院主讲人:申东升油酸亚油酸顺-9-十八碳烯酸顺,顺-9,12-十八碳二烯酸乳酸酒石酸柠檬酸α-羟基丙酸2,3-二羟基丁二酸3-羟基-3-羧基戊二酸这些羧酸的俗名很常用，应该记住(2)普通命名法-甲基丁酸-甲基--戊稀酸-羟基戊酸γβαωγβαω广东药学院主讲人:申东升（3）系统命名法(A)脂肪族羧酸母体：选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.432118121091543214-溴丁酸

4、12-羟基-9-十八碳烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸2-甲基-3-乙基丁二酸(E)-丁烯二酸广东药学院主讲人:申东升(B)含环羧酸羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸反-1,2-环戊烷二甲酸羧基与侧链相连:母体为脂肪酸.3-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸3-环戊基羧酸广东药学院主讲人:申东升多官能团化合物命名分子中含两个或两个以上官能团时，确定构成母体的主官能团，应遵守官能团优先次序规则。官能团优先递降次序如下：广东药学院主讲人:申东升多官能团化合物命名步

5、骤：1、根据官能团优先次序，找出主要官能团，确定母体名称和取代基的先后次序，较优基团后列出；2、选取含最优基团在内的碳链最长的为主链，编号依照最低系列原则，并使最优基团位码尽可能小；3、当分子中同时含有烯基或炔基时，编号依照最低系列原则给烯基或炔基，若烯基或炔基处相同位次，则给烯基最低编号；4、当分子中含有烯基或炔基时，通常将烯醇、烯醛、烯酮、烯酸或炔醇、炔醛、炔酮、炔酸作为母体；5、当分子中含有两种以上卤素时，按氟、氯、溴、碘的次序；6、当分子中含有多个烷基时，按碳原子个数由少到多，由简单到复

6、杂。广东药学院主讲人:申东升4-乙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷3－溴丙烯(烯丙基溴)2－氯－3－丁烯-1-醇3-硝基-2-溴-5-碘苯甲酸2-甲基-6-乙基-4-氯苯甲醛7-甲基-3-氟-2-溴-6-羟基萘磺酸多官能团系统命名法举例：广东药学院主讲人:申东升课堂练习题：命名下列化合物。广东药学院主讲人:申东升课堂练习题答案：（1）3-氧代戊酸（2）(3S,4R)-3-乙基-4-氯戊酸（3））(2R)-2-溴-3-丁烯酸（4）2-溴-5-甲氧基苯甲酸（5）4-甲基-5-碘-2-羟基苯甲酸（6）1

7、-硝基-7-甲酰基-2-萘磺酸（7）3-烯丙基-2,4-戊二酮（8）6-溴-2-氧代环己基甲醛（9）3-甲基-2-乙基-5-氯环己醇广东药学院主讲人:申东升11.2羧酸的结构与物理性质羧酸：分子中含有羧基（COOH)的化合物.乙酸根分子轨道模型二缔合体广东药学院主讲人:申东升11.2.1羧酸的结构羧基特性：1羧基上的所有原子在同一平面上；2羧基碳原子为sp2杂化；3羧酸根中2个c-o键是等同的；4羧酸根中3个原子上的P电子是共轭的；5羧酸分子中羟基o原子上的孤电子对与羰基上的π电子共轭。广东药学

8、院主讲人:申东升乙酸根分子轨道模型物态气味由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.例如:沸点水溶性广东药学院主讲人:申东升11.2.2羧酸的物理性质羧酸的官能团是由C=O和O-H直接相连而成，根据羧酸分子结构的特点,羧酸可在5个部位发生反应。O酸性酰化脱羧α-H的活性间位定位基广东药学院主讲人:申东升11.3羧酸的化学反应化学反应部位：羧基结构广东药学院主讲人:申东升11.3.1酸性和成盐反应1、酸性负电荷经p