氨基酸结构与性质.ppt

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1、生物化学氨基酸结构与性质1.掌握蛋白质的基本构成单体：氨基酸的结构特点，从各氨基酸的结构特点上理解氨基酸的分类。2.掌握氨基酸的理化性质，重点掌握两性电离与等电点含义。3氨基酸的化学性质及其应用目的与要求蛋白质的元素组成蛋白质是有机化合物，离不开C、H、O三种元素，还含有N、P、S、金属元素等。含量%：50～556～720～2315～170.3～3微量或无元素组成：CHONS其它蛋白质中N是特征元素，且含量恒定，为16%左右，即16克氮/100克蛋白质，故可以用定氮法测量蛋白质含量，即：每100克蛋白质含氮16克，100/16=

2、6.25克蛋白质含氮1克。所以，每克样品含氮量×6.25×100=100克样品蛋白质含量（克%）。有些蛋白质含有其他微量元素：P、Fe、Cu、Mn、Zn、Co、Mo、I等。一蛋白质的水解1.酸水解条件：5～10倍的20%的盐酸煮沸回流16～24小时，或加压于120℃水解2小时。优点：可蒸发除去盐酸，水解彻底，终产物为L-α-氨基酸，产物单一，无消旋现象。缺点：色氨酸破坏，并产生一种黑色的物质：腐黑质，水解液呈黑色。2.碱水解条件：4mol/LBa(OH)2或6mol/LNaOH煮沸6小时。优点：水解彻底，色氨酸不被破坏，水解液清

3、亮。缺点：产生消旋产物，破坏的氨基酸多，一般很少使用。3.蛋白酶水解条件：蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶，常温37～40℃，pH值5～8。优点：氨基酸不被破坏，不发生消旋现象。缺点：水解不完全，中间产物多。蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析，而酶水解用于制备蛋白质水解产物。二、蛋白质分子的基本组成单位——氨基酸（一）氨基酸的结构通式：1、构成蛋白质的氨基酸均为L-α-氨基酸。2、除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋光性。3、各种氨基酸的区别在于侧基R基上。从氨基酸的结构通式可以看出：（二）氨基酸的构型：构成蛋白质的氨基酸除甘氨

4、酸外，均含有α-碳原子，在空间各原子有两种排列方式：L-构型与D-构型，它们的关系就像左右手的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸为例：（三）氨基酸的结构与分类1、按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分：（1）酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有：天冬氨酸、谷氨酸、（2）碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，有：赖氨酸、精氨酸、组氨酸（3）中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。2、按侧基R基的结构特点分：（1）脂肪族氨

5、基酸（2）芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸（3）杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸3、按侧基R基与水的关系分：（1）非极性氨基酸：有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸。（2）极性不带电氨基酸：甘氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。（3）极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。4、按氨基酸是否能在人体内合成分：（1）必需氨基酸：指人体内不能合成的氨基酸，必须从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。（2）非必

6、需氨基酸：指人体内可以合成的氨基酸。有十种。（3）半必需氨基酸：指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨酸、精氨酸。二十种氨基酸的名称和结构如图所示:注：二十种氨基酸的结构特点支链氨基酸：缬氨酸、亮氨酸，异亮氨酸含羟基的氨基酸：丝氨酸、苏氨酸含硫的氨基酸：半胱氨酸（含巯基）、甲硫氨酸（含硫甲基）含苯环的氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸含胍基的氨基酸：精氨酸含咪唑基的氨基酸：组氨酸亚氨基酸：脯氨酸含酰胺的氨基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺含吲哚基的氨基酸：色氨酸含ε-氨基的氨基酸：赖氨酸（四）蛋白

7、质中不常见的氨基酸羟-脯氨酸、羟-赖氨酸、γ-羧基谷氨酸、6-氮-甲基赖氨酸（五）非蛋白氨基酸鸟氨酸、胍氨酸、高半胱氨酸、高丝氨酸、β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等三.氨基酸的理化性质（一）物理性质1.形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结构不同。2.溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。3.熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于200℃，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。4..旋光性：除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。5.光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，在近紫外区含苯环氨基酸有光

8、的吸收。（二）化学性质1.氨基酸的两性电离及等电点：氨基酸既含有氨基，可接受H+，又含有羧基，可电离出H+，所以氨基酸具有酸碱两性性质。通常情况下，氨基酸以两性离子的形式存在，如下图所示：从上图可知：氨基酸在酸性环境中，主要以阳离子的形式存在，在碱性环境中，主要