苯环的成键特点与立体结构.doc

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1、苯环的成键特点与立体结构凡是具有一个苯环或多个苯环的化合物都是芳香族化合物。要认识和研究芳香族化合物，就当从认识苯环的成键特点着手，进而了解其立体结构。一、苯环的成键特点1．苯环中C原子的sp2杂化情况苯环中的任一个C原子，基态时的价层电子构型为2s22p2，杂化轨道理论认为，成键时C原子中的一个2s电子可以被激发到一个空的2p轨道上去，使基态的C原子转变为激发态的C原子（2s12p3）。同时，C原子的2s轨道与各填有一个电子的两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量等同的sp2杂化轨道：`2．苯环中C原子之间、C原子与H原子之间

2、的成键情况苯环上的每个C原子都以sp2杂化方式分别与2个C原子形成C—Cσ键、与1个H原子形成C—Hσ键。由于C原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个C原子和6个H原子都在同一平面内(参见示意图1)。另外，苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面(参见示意图2)，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯环的这种键型称为大π键(参见示意图3)。二、苯环的立体结构由于三个sp2杂化轨道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有C原子和H原子必然都在同一平面内，每个

3、碳碳键的键长相等，其数值介于C—C单键和C=C双键之间，键长都是0.140nm（C-H键的键长都是0.108nm），不存在单双键之分，六个C原子形成一个正六边形，所有键角均为120o，这些都得到了现代物理方法三、相关知识运用与拓展训练[例1]有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），如图所示。请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?若在结构（Ⅱ）分子中引入2个-X基团，可形成____种同分异构体。[解析][答案]这两种结构不合理。6种[例2]下列有机分子中，所有的原子不

4、可能处于同一平面的是（）　　[解析]因CH2=CH2和为平面形分子，H—C≡N为直线形分子，CH4为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。[答案]（D）。[例3]下列有机分子中的所有C原子不可能处于同一平面上的是（）　[解析]由苯的平面结构可知道：苯分子中的6个C原子和6个H原子处于同一平面。故A项中的7个C原子和B项中的6个C原子均共平面。C项中两个苯环共用2个C原子相连而成，因此两个苯平面重合。而D项中与相连的C原子用4条单键连接周围的3个C原子和一个H原子，它们围成四面体，故D项中14

5、个C原子不可能处于同一平面上。[答案]（D）。[例4]已经知道C-C单键可绕轴旋转。某烃分子结构简式为（A）7（B）8（C）9（D）10[解析]我们已经清楚：苯环是平面结构，其中的6个C原子和6个H原子处于[答案]（C）。练习巩固：1．关于苯分子中C原子的杂化轨道方式，下列叙述正确的是（）2．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）（A）分子式为C25H20（B）所有碳原子都在同一平面上（C）此分子为非极性分子（D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中

6、,碳碳链不是单双键交替排布的事实是（）（A）苯的一元取代物没有同分异构体（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的邻位二元取代物只有一种（D）苯的对位二元取代物只有一种参考答案：1．B2．BD3．C