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《N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺的合成和生物活性》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2010年第30卷有机化学Vol.30,2010第7期,1026～1031ChineseJournalofOrganicChemistryNo.7,1026～1031·研究论文·N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺的合成和生物活性,abaaaa韩亮李正名高建荣贾建洪盛卫坚李郁锦a(浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地杭州310014)b(南开大学元素有机化学研究所天津300071)摘要N-脂肪酰乙醇胺(NAE)是植物体内微量存在的一类高活性脂肪胺.为了改善NAE的溶解性能并进一步提高活性,将芳氧乙酸和NAE结合
2、到同一个分子中,合成了一系列N-脂肪酰基-O-芳氧乙酰基乙醇胺,并测试了生物活性.生物活性结果表明大部分目标化合物促进油菜下胚轴伸长的活性优于母体化合物.苯环上含取代基的衍生物的活性优于无取代基的衍生物,其中苯环上有氯取代的化合物活性与传统的植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸相当.关键词N-脂肪酰乙醇胺;芳氧乙酸;合成;生物活性SynthesisandBioactivityofN-(Fattyacid)-O-aryloxyacetyl-ethanolamine,abaaHan,LiangLi,ZhengmingGao,Ji
3、anrongJia,JianhongaaSheng,WeijianLi,Yujinga(CollegeofChemicalEngineeringandMaterialScience,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou310014)b(NationalKeyLaboratoryofElemento-OrganicChemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071)AbstractN-Fattyacylethanolamine(NAE),aminor,e
4、ndogenousconstituentinplant,isakindoffattyamineswithhighbioactivity.Tomakeupforitssolubilitydeficiencyandimproveitsbioactivity,thispapercombinedaryloxyaceticacidsandNAEintothesamemoleculeandpreparedaseriesofN-(fattyacid)-O-aryloxyacetyl-ethanolaminesandtestedtheir
5、bioactivities.Comparingwiththemothercompound,mosttitlecompoundshavebetterbioactivitiesforstimulatingthehypocotylselongationofrape.Thebioactivitiesoftitlecompoundsbearingsubstituentbenzeneringarebetterthanthatofthosewithunsubstitutedbenzenering.Especiallythechloro-
6、substitutedbenzenederivativeshavethecomparableactivitieswiththeconven-tionalplantgrowthregulator2,4-dichlorophenoxyaceticacid.KeywordsN-acylethanolamine;aryloxyaceticacid;synthesis;bioactivityN-脂肪酰乙醇胺(NAE)是植物体内存在的一类脂肪着抑制在植物衰老过程中调节膜老化的磷脂酶Dα[3]胺,其高生物活性以及特异的生物合成和降解活性
7、,揭(PLDα)的作用,其抑制作用是溶血磷脂酰乙醇胺[1]示着它们可能是一类新的生长调节物质.近年来对(LPE)的100倍,后者对改善与花和水果收割后衰老相[4]NAE越来越多的研究表明其可能参与了引发植物防卫关的生理症状具有显著的作用,由此可见,NAE在植反应的信号传导,例如0.1µmol/L的肉豆蔻酰乙醇胺能物生长调节方面具有新的应用价值.当NAE作为外源激活烟草细胞中苯丙氨酸-氨裂解酶的表达(PAL2表达,物质对植物作用时,分子结构中长的脂肪链决定了其亲[2]对烟草中一系列胁迫所产生的反应).而且NAE还起脂性高、亲
8、水性差,因而其对植物表皮穿透能力好,而E-mail:hanliang814@163.comReceivedMay21,2009;revisedOctober23,2009;acceptedFebruary23,2010.浙江省自然科学基金(No.Y3090551)资助项目.No.7韩亮等：N-脂肪酰基-
