乙腈的化学性质、用途与生产方法

乙腈的化学性质、用途与生产方法

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时间:2018-07-08

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1、乙腈的化学性质、用途与生产方法    概述乙腈又称氰化甲烷或甲基腈,化学式CH3CN。乙腈是无色透明液体,极易挥发,有类似于醚的特殊气味,是最简单的有机腈,易燃,燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。有毒,可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。乙腈有优良的溶剂性能,是一个重要的有机中间体。并广泛用作极性非质子溶剂。乙腈最大的用途就是做溶剂,可用于合成维生素A,可的松,碳胺类药物及其中间体的溶剂,还用于制造维生素B1和氨基酸的活性介质溶剂。可代替氯化溶剂。用于乙烯基涂料,也用作脂肪酸的萃取剂,酒精变性剂,丁二烯萃取剂和丙烯腈

2、合成纤维的溶剂,在织物染色,照明工业,香料制造和感光材料制造中也有许多用途。毒性与危害乙腈系通过加热乙酰胺和冰醋酸混合液而制备,是重要的工业溶剂,主要用作有机合成(如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等)的介质,也可用作脂肪酸萃取剂、酒精变性剂等。生产过程中可因接触其液体或蒸气而引起中毒。【临床表现】急性职业性乙腈中毒并不少见,国内外均屡见报道。乙腈蒸气具轻度刺激性,故在浓度较高情况下能够引起一定程度的上呼吸道刺激症状。与氰化氢相比,乙腈虽然也出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛、疲倦、乏力等症状,严重时也出现呼吸抑制、血压下降、昏迷、抽搐等表现,但起病较缓,潜伏期多在4H以上

3、;病情亦不如氰化氢剧烈严重,极少引起猝死;其脉搏心率皆减慢,呼吸亦较慢,面色多呈苍白,常引起蛋白尿等肾脏损伤表现。表现乙腈的毒性除与其在体内释出的CN-有关外,其本身及硫氰酸盐等代谢产物的作用也有不容忽视的作用。目前尚无慢性乙腈中毒临床产品。【诊断及鉴别诊断】急性乙腈中毒的诊断主要根据可靠的乙腈大剂量接触史及临床特点,共同接触者出现类似表现有明显提示作用;及时测定血浆中CN-、SCN-及乙腈含量具有提示作用,是乙腈接触的生物标志物,但不能提示有无中毒及其程度。急性乙腈中毒需注意与工作现场同时存在的其他工业毒物中毒相鉴别,如有机溶剂、窒息性气体,并应与脑血管意外、糖尿病昏迷

4、等鉴别。【治疗】急性乙腈中毒的治疗可参见氰化氢节有关内容,但高铁血红蛋白生成剂的剂量可减半。在投用硫代硫酸钠的情况下可早期应用作用较缓的高铁血红蛋白生成剂如对氨基苯丙酮(PAPP),每次口服1片,每4H可重复使用,次日只用硫代硫酸钠维持即可;2日后硫代硫酸钠用量也可减半,3~5日后停药。由于乙腈本身尚有毒性作用,故在投用氰化物解毒剂的同时,尤应积极进行对症支持治疗,注意维持心、肺、脑功能,并合理补液利尿以加速毒物排出,减轻肾脏损伤。实验室用途乙腈是常用的极性非质子溶剂。在无机化学中,乙腈被广泛用作配体,它的简称是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合

5、氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。由于乙腈介电常数较高,因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以得到丙二腈。乙腈也作为流动相分离分子,常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。在核医学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85%v/v)作为薄层色谱分析的流动相。反相色谱法用的乙腈与甲醇的区

6、别1,吸光度。乙腈HPLC级的小。乙腈和甲醇的市销HPLC级和优级的吸收光谱中,乙腈HPLC吸收最小(特别是在短波长上小)。所谓HPLC级是除去具有吸收UV的杂质,在规定的波长上吸光度限制在规格值以内。在UV检测时,产生的噪声小,因此在进行UV短波长上的高灵敏度分析时乙腈HPLC级最适宜。另外,在UV检测中的梯度基线上也是乙腈HPLC级产生鬼峰少,虽然,其他与水相溶性高的有机溶剂有各种各样,但很难能找到比乙腈HPLC级吸收更小的。另外,甲醇的HPLC级和优级,虽然所得的光谱相差不大,但是优级不能保证吸光度,有可能产生偏差,价格也相差不大,所以尽量使用HPLC级。2、压力乙

7、腈低,柱内承受的压力,根据有机溶剂的种类或混合比率的不同而异,水/乙腈,水/甲醇混合液的比率与输液压力的关系中,甲醇与水混合,压力增高,而乙腈同样与水混合且并不如此。所以,乙腈一方,在同样的流速下不在柱内加上多余的压力。3.洗脱能力一般而言,乙腈较强。乙腈和甲醇分别用同样的比率与水混合时,一般情况下,乙腈的洗脱能力强。特别是混合比率低时,从咖啡因和苯酚的洗脱来看,获得同样的保留时间,乙腈的比率,只需甲醇的比率的一半以下即可。另一方面,有机溶剂100%或与此极接近时,从胡萝卜素和胆甾醇来看,常常都是甲醇的洗脱能力强。混合比在50

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