考点十八 烃的衍生物 第一讲 卤代烃

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1、玉田一中高三往届一轮复习编写时间：2013-1-10考点十八烃的衍生物第一讲卤代烃【考纲要求】1．掌握烃的衍生物和官能团的概念2．掌握卤代烃的物理性质和化学性质3．掌握卤代烃中卤族元素的检验方法【高考重点】1．卤代烃的水解反应和消去反应2．卤代烃中卤族元素的检验方法【知识梳理】一、烃的衍生物1．定义：烃分子里的氢原子被取代所生成的一系列新的有机化合物，从结构上讲，都可以看做是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。例如：CH3Cl可看做CH4分子中的一个H原子被Cl原子取代生成的；又如CH3CH2OH可以看成是CH3CH3分子

2、中的一个H原子被—OH取代生成的。2．官能团（1）官能团：是指决定化合物性质的原子或原子团。（2）常见的官能团有卤原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、羰基（—COO—）、硝基（—NO2）、氨基（—NH2）、碳碳双键（）、碳碳三键（—CC—）二、溴乙烷1．溴乙烷的结构分子式为，结构式为，结构简式为。2．物理性质纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.3．化学性质：由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。（1）水

3、解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应（水作为反应物的方程式）①利用NaOH中和反应生成的HBr，可促使水解平衡向正反应方向移动。②卤代烃水解反应的条件：。由于可发生反应HBr+NaOH==NaBr+H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）消去反应【实验步骤】①按图所示连接好装置，并检查装置的气密性；②在试管里加入1mL溴乙烷和5mL5%的NaOH乙醇溶液；③在试管里加入几小块碎瓷片，目的是防止暴沸；④用水浴加热试管里的混合物，可观察到溴水褪色；⑤先往反应后的溶液中加入足

4、量的稀硝酸酸化，再加入几滴AgNO3溶液，有浅黄色沉淀（AgBr）生成。【反应原理】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的化学方程式：①卤代烃消去反应的条件：。②由反应脱去一个HBr分子可推测，CH3Br、（CH3）3C—CH2Br、C6H5Br等卤代烃不能发生消去反应而生成相应的烯烃。消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。三、卤代烃1．卤代烃的定义卤代烃是指烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物。2．卤代烃的物理性质（1）常温下,卤代烃

5、中除少数为外，大多为或。卤代烃溶于水，溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。（2）氯代烷的沸点随烃基碳原子数增多呈现增大的趋势，密度随烃基碳原子数增多呈现减小的趋势。3．卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇CH3Cl+H2O(一卤代烃可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2O（二卤代烃可制二元醇）（2）消去反应+NaOH10玉田一中高三往届一轮复习编写时间：2013-1-10（2—氯丙烷）BrCH2CH2Br+NaOH（消去1分

6、子HBr）BrCH2CH2Br+2NaOH（消去2分子HBr）3．卤代烃中卤族元素的检验方法（1）实验原理：R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH====NaX+H2OHNO3+NaOH====NaNO3+H2OAgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3（2）实验步骤①将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置；②然后再向混合溶液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明

7、是碘代烃。【特别提醒】：a．加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b．加入稀硝酸酸化的目的：，①为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。4．卤代烃的同分异构体及命名（1）写出分子式为C4H9Cl的同分异构体，并系统命名（2）写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体。【考点过关】1．(2009江苏)下列液体中滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯2．为了保证制取

8、的氯乙烷纯度较高，最好的反应为()A．乙烷与氯气B．乙烯与氯气C．.乙炔与氯气D．乙烯与氯化氢3．下面的各项不属于官能团的是（）A．OH—B．—BrC．D．—CH34．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）A．B．CH3CH2NO2C．CH2==CHBrD．5．下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④