2-基氧基)苯基丙烯酸酯和丙烯腈衍生物的设计、合成及生物活性

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1、2-基氧基)苯基丙烯酸酯和丙烯腈衍生物的设计、合成及生物活性第45卷第9期2006年9月农药AgrochemicalsVI.45.No.9科技与开发新型(6一氯喹喔啉一2一基氧基)苯基丙烯酸酯和丙烯腈衍生物的设计,合成及生物活性于春睿,徐龙鹤,吐松,李志念,李斌f1.大连理工大学精细化国家重点实验室.辽宁大连116012;2.沈阳化工研究院,沈阳110021)摘要:以2,6-二氯喹喔啉为起始原料,经Baylis—Hillman反应设计并合成了4个结构新颖的(6一氯喹喔啉.2.基氧基)苯基丙烯酸酯和丙

2、烯腈衍生物,其结构经红外,核磁,元素分析确认.生物活性测定结果表明2-((3一(6-氯喹喔啉-2一基氧)苯基)(羟基)甲基)丙烯酸甲酯(3a)和2-((4-(6氯喹喔啉一2.基氧)苯基)(羟基)甲基)丙烯腈(3d)具有有效的杀菌活性,在400ga.i./hm的剂量下对黄瓜霜霉病的防效分别为100%和75%.关键词:合成;生物活性;(6.氯喹喔啉.2一基氧基)苯基丙烯酸酯和丙烯腈;Baylis—Hillman加成物中图分类号:TQ460.3文献标识码:A文章编号:1006—0413(2006)09—0

3、591—03Design,synthesisandbiologicalactivityofnovel(6一chIoroquinoxaIin一2一yloxy)phenylacrylateandacrylonitrilederivativesYUChun—rui'-一,XULong-he'-一,TUSong',LIZhi-nian,LIBin(1.StateKeyLaboratoryofFineChemicals,DalianUniversityofTechnology,Dalian116012,Lia

4、oning,China;2.ShenyangResearchInstituteofChemicalIndustry,Shenyangl10021,China)Abstract:Fournovel(6-chloroquinoxalin一2?yloxy)phenylacrylateandacrylonitrilederivativesweredesignedandsynthesizedutilizing2,6一dichlOrOquinOxalineasastartingmaterialviaBaylis

5、—Hillmanreaction.TheirstructureswereconfirmedbyIR.HNMRandelementalanalyses.Evaluationoftheirbiologicalactivitiesshowedthatmethyl2-((3-(6一chloroquinoxalin一2一yloxy)pheny1)(hydroxy)methy1)acrylate(3a)and2-((4一(6一chloroquinoxalin一2一yloxy)pheny1)(hydroxy)me

6、thy1)acrylonitrile(3d)exhibitedefficientfungicidalactivity,with100%and75%controlofcucumberdownymildew(CDM)respectivelyat400ga.i./ha.Keywords:synthesis;biologicalactivity;f6-chloroquinoxalin一2一yloxy)phenylacrylateandacrylonitrile;Baylis—HillmanadductBay

7、lis—Hillman反应是一个能在温和条件下高效地形成C—C键的反应.由于其具有原子经济性和生成多官能团产物(化合物1,Baylis—Hillman加成物)的特点,最近重新引起了人们的关注,并被广泛用于合成具有生物活性的化合物_1..某些简单的Baylis—Hillman加成物(例如化合物2)被发现具有杀软体动物活性,可以有效地防除血吸虫病的宿体Biomphalariaglabratat].另一方面,(6一氯喹喔啉一2一基氧基)苯基是除草剂精喹禾灵(quizalofop—P—ethy1)等重要的生

8、物活性单元[7I1.本文依据活性亚结构拼接理论_l0.-1,设计并合成了含有(6一氯喹喔啉一2一基氧基)苯基的BaylisHillman加成物3(EWG表示吸电子集团),期望能发现结构新颖,作用机制独特的先导化合物.ROH…OHCNc:.OHwca..精喹禾灵O1合成实验1.1仪器与试剂Buchi熔点测定仪(温度计未校正PE一983G(Perkin—Elmer)红外光谱仪;Mercury300(Varian,300MHz)核磁共振仪(CDC1为溶剂,TMS为内标EA1

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