7-羟基-2-乙基-4%27-甲氧基异黄酮衍生物的合成和药理活性初探；二苯基氧化膦的合成工艺改进

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1、四JII大学硕士学位论文声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得四川大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学生签名：互丝牝导师签名：主丝第一部分：7一羟基一2．乙基一4’．甲氧基异黄酮衍生物的合成和药理活性初探Researchaboutsynthesisandbiologicala

2、ctivi锣ofderivativesof7·-hydroxyl--2--ethyl—-4'-methoxylisoflavone四川大学硕士学位论文7一羟基一2一乙基一4．-甲氧基异黄酮衍生物的合成和药理活性初探药物化学专业研究生：温莹荧指导教师：郑虎教授异黄酮是一类分布较广的天然化合物，具有广泛的生理活性，是许多药用植物的有效成分之一，在心血管系统、内分泌系统、抗肿瘤以及抗骨质疏松症等方面的作用己经得到广泛的认同。本课题组曾在其结构修饰方面做了许多工作，并发现了2．甲基．7．哌啶乙氧基．4。．羟基异黄酮

3、和2·乙基一7·哌啶乙氧基一4’·羟基异黄酮具有抗肿瘤活性。本论文作者延续本课题组对异黄酮的修饰思路，以两个药理活性较好的异黄酮化合物，即7．羟基异黄酮和7．羟基．2．乙基邛．甲氧基异黄酮为母体，设计将吗啉、哌啶、腺嘌呤三种碱性基团和母体在7位成醚，并对得到的化合物进行初步的药理活性筛选。采用如下的路线合成了母体。四川大学硕士学位论文／cH2cooH^+。m，VOHHo、I矿YOHLhOU2so．!!型查塑堡60℃35h‘一“№D洲◇i羔!!鳖!兰翌!生．无水CH3cH-zCOONaoc№150—160'C

4、回漉16511t0％HCI水溶液CH3cHzOH90"C回流1011图1-17一羟基一2．乙t基=-4'-Ep氧基异黄酮的合成路线OCH3作者通过对文献的考察，设计了S个目标衍生物及相应的合成路线，最终按图1．2及图1．3路线合成了8个目标化合物。帅％竽～％÷认％鸭化合物，cs一=(：H]，一，=一，R产一：：-e一=(》．RI=CH2CH'a,R产。cHsa⋯：0，娜酬。．em0．即c邺”，咣NH2R，-H，咛h“emeI》·R，《邺Ha，瞄oc叱、阿“Ⅱ图1．2以2一羟基丙基作桥链的异黄酮衍生物合成路线

5、2四川大学硕士学位论文由～BrN叱P蛹妞～％¨N’p＼／O价OyR，№。一化台物5tRlaH·R2aH；8：R1tcH2c鸭tRz=OCl-h图卜3以乙基作桥链的异黄酮衍生物合成路线所获得的化合物结构分别经熔点、13CNMR、1}Ⅱ婚偃或质谱确证。此外，还对几个以腺嘌呤取代的目标化合物(化合物5．8，见图3．2)的合成方法做了初步改进，简化了方法，提高了收率。在全过程中共合成了18个化合物，其中10个未见报道。另外还对8个目标衍生物进行了初步的药理活性试验，发现7．(2-腺嘌呤)乙氧基．2．乙基．4。．甲氧

6、基异黄酮和7．(2．羟基．3．哌啶)丙氧基．2．乙基．4’．甲氧基异黄酮均有较好的抑制人乳腺癌MCF．7细胞和人宫颈癌hela细胞生长的药理活性。关键词：异黄酮7．羟基异黄酮7．羟基．2-乙基4。．甲氧基异黄酮衍生物婴』盔兰堡主兰垡堡苎Researchaboutsynthesisandbiologicalactivityofderivativesof7一hydroxyl-2-ethyl-4’一methoxylisoflavoneSpecialty：MedicinalchemistryPostgraduate

7、：WENY'mgyingTutorProf．"ZHENGHuIsoflavoneisagroupofnativecompoundswhicharewidelydistributedandhavevariOUSbiologicalactivities．Itisalleffectivecomponentofmanymedicinalplants．Itsfunctionincardiovaseulatsystem、endocrinesystem、anti-tumoraswellasanti．osteoporosi

8、ssicknesshavereceivedextensiverccogni-tion．ThroughOurgroup’Sresearchofitsstructuredecorations，2-methyl-7一piperidinoethoxyl-4’一hydroxylisoflavoneand2-ethyl一7一piperidinoethoxyl-4’·hydroxylisoflavonehavebeenfoun