有机化学在食品中应用——蔗糖酯的合成

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1、有机化学在食品中应用——蔗糖酯的合成的调查化学与化学工程学院应用化学081班汤君2008014059前言：蔗糖酯是一种性能优良的非离子表面活性剂。综述了蔗糖酯的合成方法，分别介绍了溶剂法(包括二甲基甲酰胺法、丙二醇法、水溶剂法、甲醇法及相转移催化法）。针对达州市蔗糖行业的优势，至此对蔗糖酯的应用作了较为丰富的介绍。蔗糖脂肪酸酯简称蔗糖酯，是一种性能优良的非离子表面活性剂。其外观为白色至黄褐色的粉末状、块状或无色至微黄色的黏稠树脂状。蔗糖酯的蔗糖部分为亲水基，长链脂肪酸部分为亲油基，无味，在体内可被消化，以蔗糖和脂肪酸形式被吸收。它对眼睛和皮肤的刺激性很小，无毒性，很容易被微生物降解。它还

2、具有表面活性，可使表面张力减小，具有润湿性，可使油乳化。由于上述性能，它的合成方法和应用研究一直受到重视。1、蔗糖酯的合成方法自从1880年Herzfield在实验室成功地合成蔗糖八乙酸酯以来，人们对蔗糖酯的合成路线研究经历从溶剂法到无溶剂的过程。合成路线随着人们对蔗糖酯要求的提高而不断改进，合成技术趋于简便合理化。1.1溶剂法1956年，Osipow等121受美国蔗糖研究基金会的委托，研究开发了以二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚砜为共溶剂来合成蔗糖酯的所谓snell法。其后，大日本制糖KK公司和法国的Mellebezons公司实现了蔗糖酯的小规模工业化生产。这一方法是在K2C03催化剂

3、的存在下，蔗糖同脂肪酸甲酯在共溶剂二甲基甲酰胺中发生酯交换反应。由于溶剂损失和将蔗糖酯精制到能食用水平的费用很高，因而这一方法未得到推广。Neebraska-Shell法，即以不含氮的溶剂丙二醇来合成蔗糖酯。该法以脂肪酸皂为乳化分散剂是蔗糖和脂肪酸甲（已）酯形成微乳化液，反应物充分混合，反应顺利进行。Neebraska-Shell法因微乳化液极不稳定且反应要求有很高的真空度以至于工业上很难控制，同时作为副产物的丙二醇脂肪酸酯很难去除，故产品纯度不高。刘强以低碳烷基苯为助溶剂对snell法进行了改进。通过加入适量的助溶剂，可使反应物料变成均一相，大大加快了反应速度，同时减少了催化剂用量及皂

4、的生成量。反应过程中溶剂保持回流状态，损失少，易回收。由于反应温度低，反应时间短，焦糖化和其它副反应减少，有利于产品提纯。姜国平等以甲醇为溶剂在适当条件下使反应物形成一含有高分散度脂肪酸皂的反应体系，在该体系中蔗糖不发生聚结、沉降，而与脂肪酸甲(乙)酯反应合成蔗糖酯。在反应初期反应体系为不透明分散液，随后体系变得透明，反应加速进行。粗产物中单酯蔗糖酯的质量分数为48％。林伦民等以蔗糖和脂肪酸酯为原料，以水为溶剂合成蔗糖酯，其合成技术关键在于将蔗糖、脂肪酸钠和水混合形成均匀的溶液，然后温度从110℃上升到175℃，压力为7.742kPa，同时加入催化剂和脂肪酸钠，以确保脂肪酸酯在不发生水解

5、的条件下进行脱水和酯交换。合成所得到的蔗糖酯，ω(单酯)=62％，ω(二酯)=29.5％，ω(三酯)=1.0％，皂化率为6.0％。该法在脱水形成微乳化液的过程中涉及到体系中水的含量与温度、真空度的相互制约关系，如果控制不当，则在微乳化液形成之前，由于物料结块、粘度骤增，而使搅拌困难，或乳化液被破坏，蔗糖沉淀分层而使反应不能顺利进行，这就使工业操作变得困难。季允丰等用相转移催化法合成了乙酸蔗糖酯，在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的3口瓶中，加入ω(NaOH)=30％的溶液、催化剂、蔗糖、10mL1，2一二氯乙烷。搅拌混合后，冷却至一定温度，再慢慢滴加乙酐和1，2一二氯乙烷的混合物，加完后，

6、再搅拌一定时间，静置分层，分出有机层，用水洗至中性，进行常压蒸馏，将有机相蒸出后，趁热将产物倒人冰水中，迅速搅拌，得粘稠状淡黄色液体。此液体溶于乙醇中，用活性炭脱色后，用乙醇水溶液重结晶，即得乙酸蔗糖酯，产率为80.8％。1．2无溶剂法溶剂法合成蔗糖酯，不管使用哪种溶剂，都有其明显缺点，或是所用溶剂有毒，产品不易提纯，或是反应时间太长，产率太低，或是三废严重等。因此，人们又开始了无溶剂法研究。张英珍等以油脂和蔗糖为原料，在碱性催化下，不使用任何溶剂，直接进行酯交换。所得的粗产物经除去脂肪皂、无机盐和蔗糖等杂质后，即可得含脂肪酸蔗糖酯和单脂肪酸甘油酯的混合物。如欲分别获得高纯度的脂肪酸蔗糖

7、酯和单脂肪酸甘油酯，则可进一步提纯。该方法体系稳定，容易控制，分离方法简单，易于工业化，同时已建成了30t／a的中试规模装置。产品完全符合国家标准。陈耀坤等以无溶剂直接法，获得制取蔗糖酯的最佳工艺条件为：n(蔗糖)：n(硬脂酸乙酯)=l：2，无水碳酸钠为硬脂酸乙酯和蔗糖总质量的40％左右。反应时间为9h，反应温度为125℃左右。胡建华等通过进一步研究，确定了无溶剂法合成蔗糖酯工艺的基本参数：n(蔗糖)：n(硬脂酸甲酯)=l：1：1：