蔗糖酯的合成

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1、蔗糖酯的合成工艺及其应用研究摘要：蔗糖酯是一种高效乳化剂和表面活性剂，在工业上具有广泛的用途。蔗糖酯在食品工业中可用作乳化剂、发泡剂、黏度调节剂、润滑光泽剂、抗老化剂、润湿与分散剂、抗菌剂；在日化工业中作洗净剂和化妆品；在医药工业中作增溶剂、分散剂、渗透剂、乳化剂、包覆剂、崩解剂等。本文综述了蔗糖酯的典型合成方法及工业用途。关键词：蔗糖酯表面活性剂溶剂法无溶剂法蔗糖脂肪酸酯(sucroseester,SE)简称为蔗糖酯,是一种新型的多元醇型非离子表面活性剂,由蔗糖和正羧酸反应生成的一大类有机化合物的总称,根据蔗糖羟基的酯化数,可以获得由亲油性到亲水性的蔗糖脂肪酸酯系列产品,其H

2、LB(亲水、亲油平衡值)值在216之间。蔗糖酯具有良好的乳化[1]、分散、增溶、润滑、渗透、起泡、粘度调节、防止老化、抗菌等性能;同时,它还具有无毒、易生物降解等特性。联合国粮农组织(FAO)以及世界卫生组织(WHO)分别在1969年和1980年批准蔗糖酯为食品添加剂。目前蔗糖酯已在欧洲、美国及日本等国得到普遍使用。作为一种非离子型表面活性剂,蔗糖酯的原料来源普遍,价格便宜,具有高HLB,而且其HLB的范围宽,可以广泛应用于食品、医药、化工、石油开采、化肥、化妆品、制糖和果蔬保鲜等工业中。1.蔗糖酯合成方法蔗糖酯的合成方法很多,主要方法可以概括为:溶剂法、无溶剂法和酶法三大类。

3、1.1溶剂法[2]将蔗糖溶于DMF中,加脂肪酸(一般用硬脂酸)甲酯和催化K2CO3,在减压加热(约1.2*104Pa和100℃)条件下进行酯交换反应3~5h,同时馏去甲醇,反应结束后除去溶剂和未参与反应的原料,并在乙醇中重结晶后干燥粉碎而成。本法工艺简单,反应条件温和,蔗糖不会焦化,脂肪酸甲酯的转化率高(>95%)。但溶剂DMF价格昂贵、易燃、有毒产品纯化较难,因此随后又出现了由二甲基亚砜(DMS)、苄胺、环己胺等取代DMF的方法。催化剂除K2CO3外,还有硬酯酸钾、KHCO3、NaOH、NaHCO3等。由于甲醇有毒,所以以脂肪酸乙酯、丙二醇酯等代替脂肪酸甲酯。此外,添加助剂如

4、二甲苯的各种同分异构体、乙苯、丙苯、甲乙苯和二乙苯,可使反应时间缩短,催化剂用量减少,皂生成量减少,同时减少了溶剂损失和副反应。因为不能完全除去蔗糖酯中的有毒溶剂DMF,所以食品级蔗糖酯不能用此法合成。1.2无溶剂法[3]无溶剂法是通过高温使反应物成为熔融相，蔗糖和脂肪酸酯在熔融相中发生酯化反应。无溶剂法反应温度较高，蔗糖易焦化结块，反应常无法正常进行。硬脂酸乙酯和蔗糖的反应属于可逆反应，为了反应有利于向正方向进行，要不断蒸出反应生成的乙醇，破坏反应的平衡，使酯交换反应趋向完全。降低压力也可促进反应向产物方向进行，加快反应速率，同时有隔绝空气作用，可防止蔗糖氧化，保持反应体系良

5、好的熔融状态。无溶剂法合成蔗糖酯的方法还包括相转移催化法[4]，即利用相转移催化剂在两相界面的特殊运输作用，将反应物从一相运输到另一相，从而使反应顺利进行。刘慧娟等采用相转移催化法以硬脂酸甲酯和蔗糖合成蔗糖酯，温度控制在95~100℃就可很好地进行反应。用相转移催化法合成蔗糖硬脂酸甲酯较与其它无溶剂法相比，设备简单，反应在常压和较低温度的温和条件下就可进行，且反应时间短，反应产率较高。1.3微乳化法此方法是对溶剂法的改进，采用丙二醇或水代替溶剂法所使用的DMF和DMSO有毒溶剂，并加入乳化剂，使反应体系形成近似均相体系的乳化液。根据替代溶剂的不同，微乳化法又分为丙二醇法[5]和

6、水溶剂法[6]。丙二醇法以丙二醇为溶剂，脂肪酸钠做乳化剂，将蔗糖和脂肪酸酯在丙二醇溶液中加热、搅拌形成微乳化液。然后适当升温减压，在短时间内可完成反应。方法不含有毒溶剂，丙二醇可回收，且残存不妨碍在食品中应用。缺点是容易产生焦糖化，蔗糖损失量较大，产品可能被着色。孙果宋[7]等进行了由蔗糖和脂肪酸乙酯在丙二醇溶剂中经酯交换合成蔗糖脂肪酸酯的研究，他们不仅进行了小试、中试试验，而且完成了300t/a规模的工业性技术开发实验。合成分2步进行：首先将脂肪酸与乙醇反应生成脂肪酸乙酯，第二步蔗糖与脂肪酸酯的酯化。该工艺合成蔗糖酯收率在78%以上，总酯质量分数在91%以上。水溶剂法[8]是

7、对丙二醇法的进一步改善，以水代替丙二醇作为溶剂。水乳化法反应的关键是控制反应过程始终维持在微乳化状态。必须在油水分散体系中加入足够量表面活性剂时，使油、水、蔗糖和表面活性剂组成的体系界面张力下降到难以测量的程度，甚至达到负值，但负的界面张力是不稳定的。要保持体系的稳定，必然要增大分散度，扩大界面积，使体系的界面张力由负值变为零，从而自发达到微乳化状液的稳定体系。因而可以通过加入多量的表面活性剂，控制反应体系处于透明的微乳化状态，以使反应过程中蔗糖小滴不致聚集而析出结晶，保证酯交换反应顺利进行