第二章烃和卤代烃

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1、第二章　　烃和卤代烃第三节卤代烃学校：舞阳实验高中姓名：于克时间：2011年05月第三节卤代烃[学习目标]:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.[教学过程]:[复习]：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.1

2、.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三．溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大

3、，不溶于水.2.分子组成和结构：HH—C—C—HHHH分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—BrHH—C—C—BrHHHHH—C—C—HHHH[提问]：①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反应原理：CH3CH2B

4、r+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2

5、).溴乙烷的消去反应.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.乙醇现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②

6、．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.[小结]：-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了

7、其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四．卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质