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时间:2018-07-28
《间氨基苯乙炔的合成工艺研究》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、医药中间体间氨基苯乙炔的合成工艺研究邵太丽(皖南医学院药学系,安徽芜湖,241002)摘要目的:在查阅文献和试验的基础上,确定了间氨基苯乙炔的合成路线并进行工艺考察;方法:以间溴苯胺和丁炔醇为起始原料,经两步反应得目标产物;结果:该路线总收率为42%,中间体及目标物结构均经H1-NMR确定;结论:该路线短,收率高,成本低,操作简单,适合工业生产的制备路线。关键词间溴苯胺;丁炔醇;间氨基苯乙炔;合成工艺中图分类号:文献标志码:StudyTheSynthesisProcessofMedicalIntermediate3-Amionphenylacetylene
2、AbstractShaoTai-li(WannanMedicalCollege,DepartmentofPharmacy,Anhui,Wuhu,241002)AbstractAim:thispaper,onthebasisofliteratureandexperiments,choosingasyntheticrouteof3-aminophenylacet-yleneandoptimizingthechosenroute;Method:Using3-bromoanilincand2-methyl-3-butyn-2-olastherawmaterials
3、,obtaining3-aminophenylacetylenethroughtwosteps.Result(s):Thetotalyieldis42.3%,3-aminophenylacetylenedimethylmethanol(IntermediateⅠ)and3-aminophenylacetylenechemicalstructureswereconfirmedbyH1-NMR.Conclusion:establishedasyntheticrouteofashort,high-yield,lowcost,simpleoperation,sui
4、tableforthepreparationofindustrialproductionline.Keywords:3-bromoanilinc;2-methyl-3-butyn-2-ol;3-aminophenylacetylene;synthesisprocess苯乙炔及其衍生物是很重要的工业原料和有机合成体。随着研究的不断深入,近年来发现此类化合物在生物医学、医药和农药等领域有着十分广阔的应用前景。它们在液晶新材料、特殊催化剂、电极材料和化学发光材料等方面。本实验经多方查阅各种文献文摘以及国内实际情况出发,经过初步探索,通过对合成方法进行改进和反复试
5、验,摸索总结比较适合规模生产的合成方法,效果良好。本方法是采用间溴苯胺和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,经过缩合和水解两步即得间溴苯胺。合成路线如下:________________________收稿日期:基金项目:校青年教师科研启动基金作者简介:邵太丽(1980-01-29),汉,四川,硕士.讲师,从事新药的合成工艺研究和新型抗炎和抗癌药物的研究.1实验部分1.1主要仪器与试剂BrukerARX-300核磁共振仪;LC-20A高效液相色谱仪;Buchi熔点测定仪。间溴苯胺;2-甲基-3-丁炔-2-醇;氯化钯;三乙胺;碘化亚酮;三苯基磷;甲苯;氢氧化钠
6、等均为分析纯。1.2合成实验1.2.1间氨基苯乙炔二甲基甲醇(中间体Ⅰ)的制备间溴苯胺34.2g,三乙胺60g,三苯基磷2g,氯化钯80mg于三颈瓶,先抽真空,再打开氮气球,反复几次。然后在氮气氛围加热回流30分钟,再打开加料漏斗一起加入碘化亚铜(溶于少量三乙胺)和丁炔醇。反应7个小时,浓缩反应液,冷却,抽滤,将滤饼用乙酸乙酯溶解,滤去不溶物。乙酸乙酯溶解浓缩,冷却,析晶,得浅褐色固体23g,收率65%。m.p.117-118℃。H1-NMR(300MHz,CDCl3),δ:1.44(S,6H),3.2(br,3H),6.68(m,4H)。1.2.2间氨基
7、苯乙炔的制备中间体Ⅰ23g,氢氧化钠5.4g,甲苯50ml于三颈瓶。先抽真空,再打开氮气球,反复几次。然后在氮气氛围加热回流3个小时。冷却,抽滤,滤饼用少量甲苯洗,滤液用水洗三遍,干燥。常压蒸馏除去溶剂甲苯,再减压蒸馏得浅黄色油状物15g,收率65%。H1-NMR(300MHz,CDCl3),δ:3.0(S,1H),4.0(S,2H),6.68(m,4H)。2.结果与讨论2.1结果在查阅文献和实验的基础上,确定了一条可行的制备间氨基苯乙炔的路线。在此基础上考察了反应条件,不同溶剂对反应的影响,确定了以三乙胺为最佳反应溶剂,并且考察了三乙胺的最佳使用量。考察
8、了催化剂氯化钯的最佳使用量。中间体Ⅰ后处理方法的考察。最终确定了一
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