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1、三环嘌呤类衍生物合成的研究第l4卷第11期2006年6月6日精细与专用化学品FineandSpeciahyChemicalsVo1.14,No.11?13?三环嘌呤类衍生物合成硇研究吴卫平"王宇谢建军(1.上海市食品药品监督所,上海200021;2.上海宇昂化工科技发展有限公司,上海200124;3.中国科学院上海市硅酸盐研究所,上海200050)摘要:以无环鸟苷为原料,经过环化反应,酯化反应和烷基化反应,合成了2种新型三环嘌呤类衍生物.每一步反应的中间产物和最终产物都经过质谱,元素分析,核磁氢谱等手段进行检测,并确定了所得化合物即为目标产物.关键词:
2、无环鸟苷;三环嘌呤类衍生物;N,N一二甲基甲酰胺;对氯苯乙酮StudyontheSynthesisofTricyclicDerivativesofGuanineAnalogueWUWei-ping,WANGYu,XIEJian-jun(1.ShanghaiInstituteofFoodandDrugSupervision,Shanghai200021,China;2.ShanghaiYukingChemtechCo.,Ltd.,Shanghai200124,China;3.ShanghaiInstituteofCeramics.ChineseAcade
3、myofSciences,Shanghai200050,China)Abstract:Usingacyclovirasrawmaterial,twonoveltricyclicderivativesofguanineanalogueweresynthesizedthroughthereactionofcyclization,esterificationandalkylation.ThestructuresofobtainedproductsfromeverystepandthefinalproductswereaUcharacterizedbyMass
4、Spectrum(MS),ElementaryAnalysis,NuclearMagneticResonance(HNMR).Anditwasconfirmedthatthesynthesizedcompoundswereobjectiveproductsjust.Keywords:acyclovir;tricyclicderivativesofguanineanalogue;dimethylformamide;parachloroacetophenone近年来,应用反义寡核苷酸技术来防治艾滋病的研究取得较大进展.所谓反义技术,就是利用细胞核物质片断去
5、和细胞中的DNA和RNA相结合,从而控制这些DNA和RNA的功能.人们已找到许多具有抗病毒活性的核苷类化合物,如acyclovir,DHPG,FIAC,FMAU,BVDU,cyclaridine,ribavirin等¨.自从证实无环鸟苷对疱疹病毒type一1(HSV一1),type-2(HSV-2)具有很高的活性后,一时掀起了研究该类药物的热潮.如对N-5支链进行各种各样的剪辑,修饰,对嘌呤咪唑环的修饰,在8位引入各种各样的基团等.本文采用以下合成路线合成了2种新型三环嘌呤类衍生物.nHRlX/DMFNI-I4OH/NailHOA亡OR11?Ac20/
6、Py2.Py.MeOH.H20ACO1仪器和试剂R2Brurer.AC.300P超导核磁共振仪;BrukerDal—tonicAPEX型质谱仪.?收稿日期:2006-02?23作者简介:吴卫平(1964一),男,副主任技师,主要从事化妆品卫生管理工作.?14?精细与专用化学品第14卷第11期柱层析硅胶H(60型),薄层色谱GF254,青岛海洋化工集团公司;无环鸟苷,Sigma试剂,进口分装;二氧杂环己烷,对氯苯乙酮,Ⅳ,Ⅳ-二甲基甲酰胺(按文献进行处理),乙醚,溴,氯化钠,无水硫酸钠,氢化钠(80%),乙醇,氨水,吡啶,甲苯,甲醇,氯仿,盐酸,2,6一
7、二氯苄氯,乙酸乙酯,碳酸钾均为分析纯2实验部分2.1对氯苯溴乙酮的合成在25OraL三颈瓶中加入对氯苯乙酮10g,27mL二氧杂环己烷和54mL乙醚,磁力搅拌,冰浴冷却并缓慢滴入溴3.5mL(约1.5h滴完),开始滴加稍慢,等颜色退去后再滴.全部滴完后,移去冰浴,于室温反应5h,TLC显示反应完全.加入4OraL水,反应放热,溶液由橙变黄.稍稍搅拌,分出醚层,水层用乙醚少量洗3次,合并醚层,用适量饱和氯化钠溶液洗3次,再用无水硫酸钠干燥,过滤.蒸去溶剂后,得黄色油状物.乙醇重结晶,得白色针状晶体,干燥,得白色固体9.2g,产率为60.8%.熔点为93.
8、5～95℃.2.25,9一二氢化一3一[(2-羟基乙氧基)甲基]一6.对氯苯基一9一氧代.5氢
