第03章 氨基酸 - 副本

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1、第三章氨基酸一、氨基酸——蛋白质的构件分子二、氨基酸的分类三、氨基酸的酸碱化学四、氨基酸的化学反应五、氨基酸的光学活性和光谱性质六、氨基酸混合物的分析分离6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省一、氨基酸——蛋白质的构件分子（一）蛋白质的水解蛋白质的水解可分为完全水解和部分水解两种情况。（1）酸水解常用H2SO4(4mol/L)和HCl(6mol/L)进行水解。色氨酸破坏，天冬酰胺、谷胺酰胺脱酰胺基。（2）碱水解用5mol/L的NaOH水解，氨基酸消旋，色氨酸稳定。（3）酶水解水解位点特异，为部分水解。用于一级结构分析。楚雄师范学院

2、化学与生命科学系范树国6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省（二）α－氨基酸的一般结构1809年发现Asp，1938年发现Thr，目前已发现180多种。但是组成蛋白质的aa常见的有20种，称为基本氨基酸或蛋白质氨基酸（编码蛋白质的氨基酸），还有一些称为稀有氨基酸，是多肽合成后由基本aa经酶促修饰而来。此外还有存在于生物体内但不组成蛋白质的非蛋白质氨基酸(约150种)。（1）具有酸性的—COOH基及碱性的—NH2基，为两性电解质。（2）如果R≠H，则具有不对称碳原子，因而是光活性物质。6/17/2021台州学院生命科学与医药化工

3、学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省旋光性在天然氨基酸中，只有甘氨酸无旋光性，因为只有含不对称碳的氨基酸才有旋光作用。甘氨酸无不对称碳故无旋光性。极性从氨基酸在不同溶剂中的溶解度和氨基酸的R基团在溶剂中的定位，可知有些氨基酸的R残基是亲水性的称极性基(如酸基、碱基、脂族醇、酰胺基)，有的是疏水性的称非极性基(如脂族和芳香族支链)。含极性基团的氨基酸称极性氨基酸，含非极性基团的氨基酸称非极性氨基酸。极性基可同其他相应基团形成氢键或离子键。非极性基团(疏水性基团)相互间

4、的作用对天然蛋白质分子的空间构象和稳定性都起极大作用。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省二、氨基酸的分类（一）常见的蛋白质氨基酸1、按照R基的化学结构（1）脂肪簇氨基酸①中性氨基酸：Gly、Ala、Val、Leu、Ile②含羟基或硫氨基酸：Ser、Thr、Cys、Met③酸性氨基酸及其酰胺：Asp、Glu、Asn、Gln④碱性氨基酸：Lys、Arg（2）芳香簇氨基酸Phe、Tyr、Trp（3）杂环簇氨基酸His、Pro6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州

5、学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省2.按R的极性性质（1）非极性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met（2）不带电荷的极性R基氨基酸Gly、Ser、Thr、Cys、Tyr、Asn、Gln（3）带正电荷的R基氨基酸（4）带负电荷的R基氨基酸Lys、Ar

6、g、HisAsp、Glu楚雄师范学院化学与生命科学系范树国6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省Gly0Ser-0.3Glu-2.5Lys-3.0Ala0.5Asn-0.2Asp-2.5Arg-3.0Met1.3Gln-0.2His0.5Pro1.4Thr0.4Val1.5Cys1.0Leu1.8Tyr2.3Ile1.

7、8Phe2.5Trp3.4侧链极性(疏水性程度)楚雄师范学院化学与生命科学系范树国6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省胶原蛋白中的Lys侧链氧化时能形成很强的分子间(内)交联。Arg的胍基碱性很强，与NaOH相当。His是一个弱碱，是天然的缓冲剂，它往往存在于许多酶的活性中心。非极性aa一般形成蛋白质的疏水核心，带电荷的aa和极性aa位于表面。酶的活性中心：His、Ser、Cys楚雄师范学院化学与生命科学系范树国6/17/2021台州学院生命科学与医药化工学院柯世省（二）不常见的蛋白质氨基酸有些不常见的氨基酸在某些蛋白质中存在，

8、是由相应的常见氨基酸经修饰而来。在结缔组织的胶原蛋白中有5-羟赖氨酸、4-羟脯氨酸；肌球蛋白含有甲基化的氨基酸（6-N-甲基赖氨酸）；凝