11羧酸的性质和应用

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1、新疆高二化学选修有机化学基础专题4烃的衍生物醛羧酸11羧酸的性质和应用【学习目标】1.使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质,理解酯化反应的概念;2.使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途;3.使学生了解酯的水解,并了解书乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应。【学习重点】乙酸的酸性和酯化反应等化学性质【学习难点】甲酸的性质【课时安排】2课时阅读书本P82页,了解食物中常见的有机酸,书写下列有机酸的结构简式:醋酸乳酸苯甲酸水杨酸甲酸草酸对苯二甲酸硬脂酸软脂酸油酸亚油酸一、羧酸和酯的结构1.酸的定义:。官能团2.酯的定

2、义:。官能团3.羧酸的分类:(1)根据与羧基相连的烃基的不同可分为:、(2)根据羧酸分子中羧基数目的不同分为、、4.常见酸和酯的命名:酸:羧基在主链末端酯:根据生成酯的酸和醇的名称命名,为某酸某酯甲酸甲酯:乙酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙二酯5.饱和一元脂肪酸的通式:;酯的通式:分子式相同的羧酸、、、等互为同分异构体。书写:(1)分子式为C4H8O2的酯类和羧酸类同分异构体的数目?(2)分子式为C5H10O2的酯类和羧酸类同分异构体的数目?(3)C8H8O2的酯类和羧酸类同分异构体,且含有苯环。9新疆高二化学选修有机化学基础专题4烃

3、的衍生物醛羧酸二、羧酸和酯的物理性质1、羧酸的沸点比相应的醇的沸点,碳原子数在4以下的羧酸能与水,随着碳原子数的增加,羧酸在水中的溶解度。2、酯一般密度比水_____,___溶于水,易溶于_______。低级酯有香味,易挥发。它的主要用途是用作______和_______。三、羧酸的化学性质(一)乙酸(俗称)无水乙酸又叫1.结构乙酸的分子式:结构式:电子式:结构简式:2.乙酸的物理性质乙酸的色、态、味、挥发性、熔沸点(填高或低)、水溶性。思考1:如何从试剂瓶中取用冰醋酸?3.乙酸的化学性质(1)乙酸的酸性CH3COOHCH

4、3COO-+H+试分别写出下列离子方程式:乙酸溶液与NaOH乙酸溶液与氨水乙酸溶液与碳酸钠溶液试比较下列常见物质的酸性强弱顺序:盐酸、乙酸、碳酸、石炭酸、亚硫酸思考2:判断下列物质间的反应情况钠氢氧化钠溶液碳酸钠溶液碳酸氢钠溶液乙醇乙酸苯酚思考3:若乙酸和高沸点的物质混合在一起,要想将乙酸分离出来,可以采用什么方法?如何分离乙酸和乙醇的混合物?(2)酯化反应浓硫酸H2SO4△CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酯化反应的断键机理:,如何验证:。酯化反应的特点:。酯化反应的条件:。讨论:回忆实验

5、室制备乙酸乙酯的过程,回答下列问题a.浓硫酸的作用;b.试剂加入的顺序;c.试管口向上倾斜45°的目的;9新疆高二化学选修有机化学基础专题4烃的衍生物醛羧酸d.出气导管略高于饱和碳酸钠溶液的目的;e.饱和碳酸钠溶液的作用;f.能否用氢氧化钠溶液替代饱和碳酸钠溶液;g.分离乙酸乙酯的操作;h.反应中可能出现的副产物。*(3)分子间脱水一定条件下,两分子乙酸分子间脱水生成乙酸酐。4.乙酸的工业制备(1)发酵法(2)乙烯氧化法(二)其它常见的羧酸1.甲酸(俗称)分子式:结构式:结构简式:甲酸、甲酸盐、甲酸酯的结构特点:。(1)酸

6、性(甲酸酸性乙酸)(2)酯化反应(3)还原性思考4:如何鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇?2.乙二酸(俗称)分子式:结构式:结构简式:(1)酸性写出乙二酸溶液与澄清石灰水反应的方程式:。(2)酯化反应缩聚反应:乙二酸与乙酸反应的方程式:乙二酸与乙二醇反应的方程式:生成链酯生成环酯生成聚酯对苯二甲酸与乙二醇反应生成聚酯的方程式:3.乳酸分子式:结构式:结构简式:9新疆高二化学选修有机化学基础专题4烃的衍生物醛羧酸(1)酸性(2)酯化反应分子内脱水生成环酯分子间脱水生成链酯分子间脱水生成环酯分子间脱水生成聚酯4、高级脂肪酸定义:;举

7、例:性质:酸性,溶解度,熔沸点四、酯的化学性质1.酯的化学性质――水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5或CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+HOC2H5RCOOR′+H2ORCOOH+HOR′水解程度:氢氧化钠溶液>稀硫酸>水*在酸或醇钠催化下,酯还可以发生醇解反应(又称酯交换),在有机合成中有重要用途。*甲酸酯既具有酯的性质,也具有醛的性质。练习:写出下列酯在碱性条件下水解的化学方程式甲酸乙酯二乙酸乙二酯甲酸苯酯9新疆高二化

8、学选修有机化学基础专题4烃的衍生物醛羧酸2、无机含氧酸酯三硝酸甘油酯碳酸二甲酯例题:某有机物的结构简式为;Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A.3:3:3B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:2【巩固练习】1.关于乙酸的下列

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