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1、第45卷第4期大连理工大学学报Vol.45,No.42005年7月JournalofDalianUniversityofTechnologyJul.2005=================================================================文章编号:1000-8608(2005)04-0511-06丹参酮类化合物对海鞘油脂氧化稳定性影响姜爱莉1,2,王长海*1,张秀妍1(1.大连理工大学生物化学与工程系,辽宁大连116024;2.烟台大学生物工程系,山东烟台264005)摘要:分别用乙酸乙酯和超临界CO提取柄海鞘和玻璃海鞘中的油脂,得到了多不饱和
2、脂2肪酸含量很高的海鞘油脂,即柄海鞘含有89.84%(超临界CO提取)和75.78%(乙酸乙酯提2取)的多不饱和脂肪酸,玻璃海鞘含有69.77%(超临界CO提取)和61.11%(乙酸乙酯提2取)的多不饱和脂肪酸.对丹参进行系统的化学成分研究,从中分离并鉴定出7个化合物,即丹参酮I、丹参酮IIA、隐丹参酮、二氢丹参酮、丹参酮IIB、紫丹参酮甲素和齐墩果酸.以海鞘油脂为底物,用OSI仪测定了几种丹参酮类化合物的抗氧化活性,结果表明二氢丹参酮和丹参酮I是很好的油脂抗氧化剂,添加量为0.01%时,就可使油脂的氧化稳定性提高3～4倍.关键词:丹参;酮类化合物;海鞘;油脂;抗氧化活性中图分类号:Q503
3、文献标识码:A0引言1材料与方法中草药丹参为唇形科植物丹参(Salvia1.1仪器及材料miltiorrhizaBge.)的根及根茎,是一种祛瘀止痛、清血通经、清心除烦药,常用来治疗月经不调、Kofler熔点测定仪;Nicolet170-SX红外光谱胸腹刺痛、心烦不眠、心绞痛等症[1].近年来又有仪;ZAB-HS质谱仪;BrukerAM-400MHz型核磁一些新的活性被发现[2、3]共振仪;HA221-40-12型超临界萃取设备;岛津,如丹参作为一种高效抗氧化剂,可有效提高各种油脂的氧化稳定性,对深GC-14C气相色谱仪;ADM氧化稳定测定仪(OSI海鱼油的抗氧化作用尤为突出[4]仪)..鉴
4、于此,本文对丹参进行系统的化学成分研究,从中分离并经柱层析硅胶(200～300目)、薄层层析硅胶波谱分析及理化常数测定鉴定出7个化合物.GF254均为青岛海洋化工厂产品;VE(95%)购自海鞘(ascidian)在分类学上属于脊索动物门、德国Merk公司;丹参购自烟台中药站,干燥、粉尾索动物亚门、海鞘纲,在我国沿海均有分布[5].碎至20～40目;柄海鞘和玻璃海鞘由烟台水产最近研究发现,生长在我国北方沿海的柄海鞘和研究所提供,并由该所高级工程师袁继平鉴定,晾玻璃海鞘体内多不饱和脂肪酸含量较高,可作为干、粉碎至40～60目,冷冻保存备用.多不饱和脂肪酸的新来源.但多不饱和脂肪酸极1.2实验方法
5、易被氧化,变质后的脂肪酸不仅起不到其生理活性作用,而且会对人体有害,因而在各种不饱和脂1.2.1丹参的提取分离与结构分析丹参干燥粗粉1.8kg,用95%乙醇浸提,减压浓缩得浸膏;肪酸生产中,均需要添加一定的抗氧化剂,防止其氧化[6]用水洗涤、抽滤、室温干燥,所得样品进行硅胶柱.本文将几种主要的丹参酮类化合物应用到海鞘油脂中,对其抗氧化活性进行研究,以期为层析.对所得化合物分别进行熔点测定,元素分海鞘的开发和扩大丹参用途提供依据.析,红外、核磁及质谱测定,确定其化学结构.收稿日期:2004-03-16;修回日期:2005-02-26.基金项目:国家"八六三"计划资助项目(2001AA62041
6、6).作者简介:姜爱莉(1973-),女,博士生;王长海*(1962-),男,教授,博士生导师,E-mail:chwang2001@sina.com.512大连理工大学学报第45卷1.2.2海鞘油脂的提取及成分分析物3和4.S3也用小柱层析分离,以苯-乙醚(1)超临界CO2提取(1:5)洗脱,分别用甲醇、甲醇、乙酸乙酯重结晶称取海鞘干粉3000g放入料筒,将料筒装入得化合物5～7.对上述化合物分别进行熔点测萃取器,以超临界CO进行萃取,乙酸乙酯为夹带定,元素分析,红外、核磁及质谱测定,所得结果如2剂.萃取温度50℃,萃取压力20MPa,萃取时间下.2h,原料与夹带剂之比1:2.达到预定时间后
7、,化合物1棕红色柱晶;熔点233℃;IR从分离器出料口出料,减压回收夹带剂,真空干-1(KBr)cm:1691、1660、1596、1500、1505、燥,得海鞘油脂.11430、870、839、832、790、765、701;HNMR(2)乙酸乙酯提取(CDCl3,δ):2.28(s,3H)、2.70(s,3H)、7.25(s,用有机溶剂乙酸乙酯从海鞘干粉中提取油1H)、7.31～7.63(m,2H)、7.
