天然药物化学黄酮类

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1、天然药物化学第六章黄酮类化合物flavonoids问题：1.熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。2.了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。3.掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。4.掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。5.了解黄酮类化合物的波谱具体内容：1.黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。2.黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类。3.黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应）。4.黄酮类化合物的提取、分离方法。5.黄酮类化合物的检识方法。6.实例：槐花米、黄芩、葛根、银杏叶。二、黄酮类化合物的性质与颜色反应一、黄酮类化合物的概

2、述三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的波谱第六章黄酮类化合物黄酮类化合物因大多呈黄色或淡黄色，且分子中亦多含有酮基因此被称为黄酮。黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。（一）基本结构和分类以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。一.概述一.概述ABC分类依据：A环和B环中间的三碳链的（1）氧化程度；（2）三碳链是否构成环状结构；（3）B环（苯基）连接的位置（2或3位）等特点。可将重要的天然黄

3、酮类化合物分类如下所示。名称三碳链部分结构黄酮类(flavones)黄酮醇(flavonol)一.概述二氢黄酮类二氢黄酮醇类(flavanones)(flavanonols)花色素类(anthocyanidins)一.概述+黄烷-3，4-二醇类双苯吡酮类(酮类)(flavan-3，4-diols)(xanthones)黄烷-3-醇类(flavan-3-ols)一.概述异黄酮类二氢异黄酮类(isoflavones)(isoflavanones)查耳酮类山酮（双苯吡酮）双黄酮类(chalcones)一.概述二氢查耳酮类橙酮类（噢哢类）(dihydrochalcones)(aurones)高异黄酮类

4、(homoisoflavones)一.概述麦冬高异黄酮类P114黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个，苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个，到1993年统计，黄酮类化合物总数已超过4000种。一.概述黄酮类化合物的主要生理活性：对心血管系统的作用：葛根总

5、黄酮、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用。抗肝脏毒作用：水飞蓟素、异水飞蓟素及次水飞蓟素等。抗炎作用：杜鹃素、川陈皮素、槲皮素具止咳祛痰作用。雌性激素样作用：金雀花异黄素、大豆素等异黄酮类。抗菌及抗病毒作用：木犀草素、黄芩苷、黄芩素以及槲皮素、桑色素等。抗肿瘤作用：牡荆素、桑色素、d-儿茶素等。解痉作用：异甘草素及大豆素等具有类似罂粟碱的作用，可解除平滑肌痉挛。牡荆素木犀草素芹菜素黄芩苷黄酮类化合物：OOHOOHOHOH1.黄酮类、黄酮醇类是世界上分布最多的一种黄酮类化合物芹菜素、芫花素、木犀草素具有抗菌、抗

6、炎、降压、解痉一.概述抗炎、祛痰止咳、降压、增加冠状动脉血流量山柰酚杨梅素芦丁R=芸香糖基黄酮醇类：一.概述而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。一.概述2.二氢黄酮、二氢黄酮醇甘草苷、甘草素、补骨脂甲素（补骨脂黄酮）P113少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。黄酮木脂素橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖基甘草素R=H甘草苷R=glc二氢黄酮二氢槲皮素二氢桑色素黄柏素-7-O-葡萄糖苷二氢黄酮醇一.概述OOHOHOOHHOOH3.异黄酮、二氢异黄酮类一.概述天然黄酮类C-糖甙（C-glycosides），如葛根黄素（Puer

7、arin），葛根黄素木糖甙(Puerarinxyloside)等，为中药葛根中的扩冠有效成分。一.概述Puerarin（葛根素）：R1＝R2＝R4＝R5＝H，R3＝Glc3’-OH-puerarin：R1＝R2＝R5＝H，R3＝Glc,R4=OHDaidzin（大豆苷）：R1＝R3＝R4＝R5＝H，R2＝GlcDaidzein[大豆苷元(素）]：R1＝R3＝R4＝R5＝R2＝H芒果苷：R1＝R2＝