天然药物化学---黄酮类化合物.ppt

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1、第五章黄酮类化合物flavonoids二、黄酮类化合物的性质与颜色反应一、黄酮类化合物的概述三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的波谱第五章黄酮类化合物黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中甙元902个，甙722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至1980年，黄酮类化合物总

2、数已达到2721个。一、概述黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。一、基本结构和分类以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。一、概述一、概述根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。名称三碳链部分结构黄酮类(flavones)黄酮醇(flavonol)一、概述二氢黄酮类二氢黄酮醇类(flavan

3、ones)(flavanonols)花色素类(anthocyanidins)一、概述黄烷-3,4-二醇类双苯吡酮类(酮类)(flavan-3,4-diols)(xanthones)黄烷-3-醇类(flavan-3-ols)一、概述异黄酮类二氢异黄酮类(isoflavones)(isoflavanones)查耳酮类(chalcones)一、概述二氢查耳酮类橙酮类（噢类）(dihydrochalcones)(aurones)高异黄酮类(homoisoflavones)一、概述一、概述少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。一、概述而榕

4、碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。一、概述天然黄酮甙类化合物，由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，可以组成各种各样的黄酮甙类：单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。双糖类：槐糖（glc1→2glc）、龙胆二糖(glc1→6glc)、芸香糖(rh1→6glc)、新橙皮糖（rh1→2glc）、刺槐二糖（rh1→6gal）等。一、概述叁糖类：龙胆三糖(glc1→6glc1→2fru)、槐三糖(glc1→2glc1→2glc)等。酰化糖类：2-2酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(c

5、affeoylglucose)等。黄酮甙中糖的联接位置与甙元的结构类型有关。如黄酮醇类常形成3-，7-，3’-，4‘-单糖甙，或3，7-，3，4’-及7，4’-双糖链甙等。一、概述天然黄酮类C-糖甙（C-glycosides），如葛根黄素（Puerarin），葛根黄素木糖甙(Puerarinxyloside)等，为中药葛根中的扩冠有效成分。一、概述Puerarin（葛根素）：R1＝R2＝R4＝R5＝H，R3＝Glc3’-OH-puerarin：R1＝R2＝R5＝H，R3＝Glc,R4=OHDaidzin（大豆苷）：R1＝R3＝R4＝R5＝H，R2＝GlcDaidzein

6、（大豆苷元）：R1＝R3＝R4＝R5＝R2＝H芒果苷：R1＝R2＝R3＝R4＝H，R5＝Me一、概述二、黄酮类化合物的性质与颜色反应一、黄酮类化合物的概述三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的波谱第五章黄酮类化合物1、性状黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末。2、旋光性甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。二、黄酮类化合物的性质与颜色反应二氢黄酮类二氢黄酮醇类(flavanones)(flavanonols)黄烷-3,4-二醇类(flavan-3

7、,4-diols)二、黄酮类化合物的性质与颜色反应黄烷-3-醇类(flavan-3-ols)二、黄酮类化合物的性质与颜色反应3、颜色黄酮的色原酮部分无色，在2-位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄~黄色，查耳酮为黄~橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-倍及4’-位引入—OH及—OCH3等供电基后，化合物的颜色加深，但在其它位置引入—OH、—OCH3等供电基影响较小。花色甙及其甙元的颜色随pH不同而改变，一般显红色(pH7)、紫