高考化学一轮复习 专题12_4 有机合成与推断（讲）（含解析）

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1、专题12.4有机合成与推断1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料（2）有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机

2、合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。-15-3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线①一元合成路线：③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)

3、的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。4、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。①与HCN的加成反应-15-（2）链的减短①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。（3）常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸

4、酯化成环③氨基酸成环-15-④二元羧酸成环5、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入-15-（2）官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③通过不同的反应，改变官能团的位置，如【典型例题1】【百强校·2016届沙市长郡中学上学期第四次月考】(16分)颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其

5、合成路线如下：-15-试回答下列问题：（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69%，且反应1为加成反应，则X的名称为________。B含有的官能团是____________。（2）G→H的反应类型为____________。（3）C的结构简式为__________。（4）反应3的化学方程式为_________________。（5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种。①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeC13发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（6）参照颠茄酸酯的合成

6、路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线___________________________________________。【答案】（16分）（1）乙炔；碳碳双键；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）6；-15-（6）HCOOC2H5发生取代反应产生H。所以G→H的反应类型为取代反应；（4）I是，I与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，反应3的化学方程式为；（5）I（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；与FeCl3-15-溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符

7、合条件的同分异构体有：、、【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【点评】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是

8、苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。【迁移训练1】【百强校•2016届重庆一5月模拟】（15分）可由N物质通过以下