专题11.4+有机合成与推断(讲)-2018年高考化学一轮复习讲练测+Word版含解析.doc

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1、高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化,以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法,能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。一、有机合成中的综合分析1、有机化合物相互转化关系(1)烃(2)芳香族化合物欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.com高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家(3)烃的衍生物2、合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线①一元合成路线:③芳香化合物合成路线:(2)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧

2、化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.com高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。3、碳架的构建(1)链的

3、增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。①与HCN的加成反应(2)链的减短①脱羧反应:R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3。③水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。(3)常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸酯化成环欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.com高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家③氨基酸成环④二元羧酸成环4、有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.c

4、om高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化①利用衍变关系引入官能团,如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如③通过不同的反应,改变官能团的位置,如欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.com高考资源网(www.ks5u.com),您身边的高考专家【典型例题1】【重庆市第一中学2018届高三上学期第一次月考】化合物I(C12H

5、14O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:己知以下信息:①A的核磁共振氧谱表明其只有一种化学环境的氢;②;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)A的结构简式为____________,B所含官能团的名称是____________________。(2)C的名称为______________,E的分子式为__________________。(3)A→B、C→D的反应类型分别为____________________、_____________

6、_________。⑷写出F→G的化学方程式:____________________。(5)I的结构简式为_____________________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小28,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有一个取代基;②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_______种(不考虑立体异构)。上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:3,写出J的这种同分异构体的结构简式___________________。欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。www.ks5u.com高考资源网(w

7、ww.ks5u.com),您身边的高考专家【答案】(CH3)3CC1碳碳双键2-甲基-1-丙醇C4H8O2消去反应氧化反应4酚羟基,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,F与氯气在光照条件下发生取代反应,G发生水解反应后酸化得到H,H中含有两个O原则,则生成G为,G发生水解后生成的H由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为;欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰

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