（毕业论文）脂肪族取代脲的合成研究

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1、摘要脂肪族二取代脲是一种绿色环保的合成碳二亚胺的前体。本文主耍论述了利用脂肪伯胺和三光气反应合成对称的脂肪族二取代脲以及利用伯胺和N，N’-羰基二咪唑合成不对称脂肪族二取代脲的方法。该实验方法简单，时间短，产率高，具奋很高的理论和实际座用价值。关键词：伯胺，二取代脲，碳二亚胺，N，N’-羰基二咪唑，三光气，合成南京大学金陵学院本科毕业论文英文摘要首页用纸THESIS：Thesynthesisofaliphatic-disubstitudedureasSPECIALIZATION：AppliedChemistr

2、yUNDERGRADUATE：ChenDingMENTOR:JieWangProfessorAbstractAliphatic-substitutedureaisagreenprecursorinthepreparationofcarbodimides.Thispapermainlydiscussesthesynthesisofsymmetricalureaviathereactionofprimaryaminesandtriphosgenewhiletheunsymmetricalureabythesynt

3、hesisofprimaryaminesandN,NLcarbonyldiimidazole.Thismethodhashightheoreticalandpracticalvaluewithsimply,reducedtimeandhighyeild.KeyWords:“PrimaryAmine,DisubstitutedUrea,Carbodiimides,Triphosgene,N,N’-Carbonyldiimidazole，Synthesis.”目录懸IAbstractIIMt41.1碳二亚胺类化合

4、物简介41.2碳二亚胺的合成方法51.3脂肪族脲衍生物简介61.4脲的合成方法7第二章实验部分92.1实验仪器与试剂92.2合成路线92.3合成化合物S［，S3102.3.1合成对叔丁基脲S,a102.3.2合成对异丁基脈112.3.3合成对正丁基脲122.3.4合成对异戊基脲Sid132.3.5合成1-异戊基-3-异丁基脲S3a152.3.6合成1-正丁基-3-异丁基脲S3b162.3.7合成1-正丁基-3-异戊基脲S3c182.3.8合成1-异辛基-3异丁基脲S3d19第三章结果与讨论213.1路线的探索

5、213.1.1对称二取代脲的合成探索213.1.2不对称二取代脲的合成探索223.2产物的定性表征26第四章结论与展望27義28参考文献29第一章前言1.1碳二亚胺类化合物简介碳二亚胺化合物（Carbodiimides）L1J,就見结构屮含有碳二亚胺基团的化合物，其•通A如下：Ri—N=C=N-R2分子结构屮的累积二烯结构使碳二亚胺具有很强的化学活泼性，不仅可以和许多酸性化合物反应，也可以和醇、胺及含活泼亚甲基等活泼氢一类化合物起反应，其参与的反应具有条件温和、操作简便和收率髙的特点。碳二亚胺化合物不如含有N

6、=C=O,O=C=O，S=C=S等基团的相似结构的化合物活泼，其参与的化学反应的动力主要来源于结构屮~=<3=^4双键的不饱和性，作为一种良好的有机试剂。它在非催化条件下很稳定，而在催化条件下表现出很强的反应性。碳二亚胺化合物最早用作酯化反应以及氨基酸合成多肽的脱水剂。图1-1碳二亚胺做脱水剂的反应机理此外DCC和DMSO亦可对醇就行的Pfitzener-Moffatt氧化反应121。目前，碳二亚胺化合物已被广泛用于聚合材料添加剂、杂环化合物的合成、生物化工、制药、工业染料中间体的合成以及新型功能性（绝缘、阯

7、燃）材料的制造［3］。它还是工业和实验室常用的合成醛、酮、氨基酸、酸酐、酯等化合物的低温脱水剂，是羧酸和胺（或醇）进行酰化反应最为重要的试剂之一，在合成來源稀少和贵重的大环内酯及大环内酰胺反应中也发挥着独特作川［4］。1.2碳二亚胺的合成方法传统上一直采用硫脲脱水、脲脱水、或异氰酸酯的热耦合法制备碳二亚胺。早期的有机磷催化的异氰酸酯的缩合如Campbell,T.W.早于1962年用异氰酸酯于3-甲基-1-乙基-3磷烯-1-氧化物作用高产率的合成了相应的碳二亚胺51:2R-N二C二0R-N=C=N-R图1-2有

8、机磷介导的异氰酸酯合成碳二亚胺的7/程式此外也有用钯做催化剂胺和异氰化物直接缩合，且仍需加入其它助氧化剂，如IlanPri-Bai使用的Pd、02、12的混合氧化剂催化异腈与胺的缩合16］。®©RdcartR1-NH2+F^-N三C——~~-Rx-N=C=N-R2图1-3脂肪伯胺与异腈缩合制备碳二亚胺的反应方程式。早年有使用的HgO［7］或PbO2［8］催化的脲/硫脲脱水制备碳二亚胺的方法，怛因为重