芳香杂环化合物的合成方法学研究

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1、芳香杂环化合物的合成方法学研究StudiesontheSynthesisofHeteroaromaticCompounds学科专业：药学作者姓名：王悦指导教师：黄剑辉副教授天津大学药物科学与技术学院2017年4月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签

2、名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日摘要利用催化脱氢过程实现杂环化合物的合成因具有较高的原子经济性，已经成为构建天然活性物质、药物分子、生物材料等分子最为有效的方法之一。如何实现反应方法绿色

3、环保、反应适用性广泛、反应条件温和成为研究重点。本文主要介绍了钯催化的无配体参与的以及碱性条件下无过渡金属参与的两种芳杂环化合物的合成方法。主要包括以下内容：第一章综述了近年来过渡金属催化和无过渡金属参与的合成杂环化合物的研究进展。第二章介绍了一种钯催化的杂环化合物的合成方法。该方法利用钯催化剂在无额外配体参与的条件下顺利实现催化脱氢过程，反应收率高且适用范围广泛。此外，反应的脱卤化实验结果证实，四氢喹啉可以用作转移氢化反应（脱卤）的氢化物前体。第三章介绍了一种碱性条件下无过渡金属参与的杂环化合物的合成方法。该方法在叔丁醇钾和氧

4、气的共同作用下实现了高效的脱氢氧化过程。反应具有环境友好、高收率、广泛的官能团耐受性等多方面的优势，符合绿色化学概念。初步的机理研究实验表明，反应可能经历一个超氧自由基过程。关键词：脱氢氧化、钯催化、叔丁醇钾、氧气、自由基、绿色化学IABSTRACTThesynthesisofheterocycliccompoundsbycatalyticdehydrogenationprocesshasbecomeoneofthemosteffectivemethodsfortheconstructionofnaturalactivesubs

5、tances,drugmoleculesandbiomaterialsduetoitshighatomiceconomy.However,achievingamoreenvironmentallyfriendlyreaction,makingreactionconditionsmoderateandextensiveapplicabilitybecomethefocusofresearch.Thisthesismainlyintroducestwosynthesismethodsforthepreparationofaromat

6、icheterocycliccompounds.Oneispalladium-catalyzedligand-freeandtheotheroneisbasemediatedundertransitionmetal-freeconditions.Thecontentsareasfollows:Inchapterone,wereviewedtheresearchprogressaboutthesynthesisofheterocycliccompoundswithtransitionmetalandnon-transitionme

7、talinrecentyears.Inchaptertwo,palladium-catalyzedsynthesismethodforpreparationofheterocycliccompoundshasbeendeveloped.Itcanbecarriedoutsmoothlywithoutaddingadditionalligands.Themethodutilizespalladiumcatalysttoachieveacatalyticdehydrogenationprocesswithgoodyieldsandl

8、argescope.Inaddition,thedehalogenationtestofthereactionconfirmedthattetrahydroquinolinecouldbeusedasahydrideprecursorfortransferhyd