具有生物活性n，n%27-双取代-α-氨基酰胺衍生物合成(ⅰ)：n-2-取代呋喃甲酰基-α-氨基酸合成%3b(ⅱ)：n，n%27-双取代-α-氨基酰胺衍生物合成及生物活性测定

《具有生物活性n，n%27-双取代-α-氨基酰胺衍生物合成(ⅰ)：n-2-取代呋喃甲酰基-α-氨基酸合成%3b(ⅱ)：n，n%27-双取代-α-氨基酰胺衍生物合成及生物活性测定》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、摘要为了寻找符合21世纪农药发展要求的新型农药先导化合物，本文在原有工作基础上采用活性基团叠加法，设计并合成了通式分别为（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的31种未见文献报导的目标化合物。（1）以六种DL-α-氨基酸为主要骨架引入5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基，设计合成了6种未见文献报导的N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-α-氨基酸（Ⅰ）；（2）以α-丙氨酸为骨架引入5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基和取代苯胺，设计合成了11种未见文献报道N’-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-N-取代苯基-α-丙氨酰胺（Ⅱ）；以N’-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-α-氨基酸为原料，在

2、DCC/DMAP的催化下，羧合得到14种未见文献报道的N’-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-N-取代吡啶甲基-α-氨基酰胺（Ⅲ）。本文在合成（Ⅲ）时采用DCC－DMAP法，DMAP作为酰化催化剂对酰化反应有着极强的催化作用，其亲核性极强，比只采用DCC的文献法，反应时间由8h降至3h。采用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等对上述三个系列目标化合物进行了结构表征，并对其物理性质、波谱性质、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。目标化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构通式如下：OR1OCONHCHCONHCNHCHCOOHOCH3ClRClⅠⅡOO

3、CNHCHCNHCH2R2OR1ClⅢR:(a)H;(b)2-CH3-4-F;(c)3-CH3-4-F;(d)2-F;(e)3-NO2;(f)3-OH;(g)2-CH3;(h)2-CH3-4-CH3;(i)4-C2H5;(j)2-OCH3;(k)2-ClR1:(a)H;(b)CH3;(c)CH(CH3)2;(d)CH2CH(CH3)2;(e)CH2C6H5:(f)(CH2)2SCH3;(g)C6H5ClNNR2:(x)(y)Cl委托华中师范大学化学学院生测部对化合物（Ⅱ）、（Ⅲ）进行除草活性的初筛测定；对化合物(Ⅲ)进行杀菌活性的初筛测定。委托国家南方农药创

4、制中心（浙江）基地药效部对化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的部分化合物进行杀虫活性的初筛测定。除草活性结果表明：系列（Ⅱ）和（Ⅲ）的部分目标化合物具有一定的除草活性；例如化合物Ⅱd对双子叶植物油菜根部和茎部的抑制率超过了90%。杀菌活性结果表明：系列（Ⅲ）的部分目标化合物具有一定的杀菌活性，例如,Ⅲb对黄瓜灰霉病(Botrytiscinereapers)的杀菌活性超过了80％以上。杀虫结果表明：Ⅲh在500mg/L浓度下，红蜘蛛的死亡率为90％。关键词：DL-α-氨基酸5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基氨基酰胺衍生物合成除草活性杀菌活性杀虫活性AbstractInor

5、dertosearchtheintroductioncompoundsfornewpesticide,obeyingtheprincipleofactive-factor-addition,threeseriesofcompoundsshownintheformula(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)weredesignedandsynthesized.Sixnew(Ⅰ)N-(5-(2-chlorop-henyl)-2-furoyl)-α-aminoacidsweresynthesizedfrom5-(chlorophenyl)-2-furoylbyusingthepr

6、imarysourcematerialofsixdifferentDL-α-aminoacids.Elevennew(Ⅱ)N’-[5-(2-Chlorophenyl)furan-2-formyl]-N-substitutedpenyl-α-aminoamidederivativesweredesignedandsynthesizedbyusingtheprimarysourcematerialDL-α-alanineacids,5-(chlorophenyl)-2-furoylandsubstitutedaniline.Fourteennew(Ⅲ)N’-[5

7、-(2-Chlorophenyl)furan-2-formyl]-N-substitutedmethylpyridyl-α-aminoacylam-inesderivativesweresynthesizedviadicyclohexyl-carbodiimide/4-dimethyl-aminopyridine(DCC/DMAP)couplingmethodbyusingtheprimarysourcematerialN’-(5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl)-α-aminoacids.WeintroducedDMAP－DCCasca

8、talystatthestepof(Ⅲ).Asaca