光致变色材料的合成

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1、6-硝基三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成和光致变色性质一、实验目的：1、了解光致变色材料的原理和用途；2、合成一种有机光致变色化合物，并观察其照光前后颜色之4逆变化。二、实验原理：叩口朵啉螺吡喃化合物可逆的异构化作用如下：CHaCHaN021、酮和苯餅发尔亲核加成，然后失水形成腙，再在酸作川下发屯[3,3]o迁移、[1,3]H迁移以及环化脱胺反应。2、饱和碳原子上的奈核取代。HaCCHaCHa3、反应在六氢毗啶的条件下进行，这个冇机碱的作用是将碘化物转变为1,3,3-三〒菽2亚甲基吲哚啉：2-亚甲基吲哚啉興有烯胺结构，是个很好的亲核试剂，

2、它与5-硝基水杨醛的反应和一般醇醛缩合类似，再通过质子交换脱水，环化，得到n标化合物。种着色-褪色过程可重2许多次。实验步骤1、2,3,3-三甲基-3H』引哚的制备将5.4克(5ml,0.05mol)苯肼和4.6克(5.7ml,0.053mol)3-甲基-2-丁酮加入到50ml的圆底烧瓶中，在磁力搅拌作用卜'再加入12ml无水乙醇，使两种有机物互溶，得到均一透明的浅黄色溶液。在恒压滴液漏斗中加入4.8ml浓硫酸，冉介:滴液漏斗上加裝回流冷凝管，迕搅拌条件下，慢慢地将浓硫酸滴入混合溶液。随着浓硫酸的不断加入，放出人量热，后来使乙醇沸腾并

3、有少量回流。浅黄色溶液-•开始吋出现0色沉淀，到后來渐渐变成深红色。滴加完毕，得到深红色粘稠状液体。然后用水浴加热至90°C(保持在90--92r),回流反应2.5h。反应完成，水浴蒸Hi溶液中的乙醇,冷却后蒸馏液用10%的NaOH溶液调节pH伉至9〜1(),分离水相和奋机相，然后川20ml乙醚分次萃取，丼将萃取液与奋机相合丼，川无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收乙醚，在减灰蒸馏收集102〜105°C/4mmHg的馏分，得淡黄色的液体。(注：减压蒸馏为合做部分，故没进行称重。)2、N-甲基碘化物制备取上述制得的2,3,3-甲基-3H-吲哚3

4、.2g(0.02mol)与4.5g(0.03mol)碘甲烷及10ml无水乙醇加入到25ml闕底烧瓶中，装上回流宵，在水浴上回流30min,冷却后滤出固体粗产品，用无水乙醇洗涤，干燥，得近于无色的结晶3.6克。3、6-硝基3’-三甲基吲哚啉螺苯并毗喃的合成在50ml锥形中加入1.5g(0.0()5mol)N-甲基碘化物和0.84g(0.005mol)5-硝®水杨醛，使之溶于25inl无水乙醇中，在溶剂回流温度下由冷凝管上口滴加入0.6ml六氢吡啶。反应液很快凼棕红色变为紫色，左右便会有结品析出。继续反应lh，稍冷后，滤出结品，川无水乙醇

5、洗涤、干燥，得黄色晶体约0.6g(产率37%)。4、光致变色性质试验用试管取少许制得的螺苯并吡喃，溶于约2ml无水苯中，溶液呈淡绿色。用紫外光照射数分钟，即可见原來的无色溶液变为蓝色。置于喑处，蓝色逐渐褪去。冉川紫外光照射,乂变为蓝色，如此:車:复两次。结果与讨论：(1)在检验产物螺苯并毗喃的光致变色性质时，溶液颜色变化较慢，吋能化学键打开要较多能景及光致变实验时产品浓度较底，卯且反应最后一步会产生一些副产品。其光致变反应式如不：NO2HaCCH3CH3(2)实验测的产品性质不多，杂质在所测的性质方面未形成丁•扰，固有副产物不影响。参

6、考文献：注释：[1]苯胼的密度约为Ug/ml,暴露在空气中易变质，应该密封避光保存，若已经氧化为棕黑色，使川前应重新蒸馏；另外3-甲基-2-丁酮加入到苯朋咐，有放热的现象，故需要慢慢的加入。[21产物合并后应该进行减压蒸馏；2,3,3-三甲基-3H-吲哚久置于空气中会变成棕红色，需要蜡封冷藏。