两类光致变色材料的合成与性质分析

两类光致变色材料的合成与性质分析

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时间:2018-12-09

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1、摘要摘要在材料科学领域,有机光致变色化合物以其独特的性能,在光学分子调控,光磁材料,信息存储,电子设备等方面有着潜在的应用价值。它的合成一直备受关注。螺嗯嗪和联茚满烯二酮类光致变色化合物是两类不同的光致变色体系,因为光致变色性能优良,所以受到很多科研工作者的关注。本论文由两个部分组成:第一部分:设计光致变色分子结构,寻找合适的反应步骤,得到3个具有优良变色性能的6’.哌嗪双取代螺嗯嗪类光致变色化合物,用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和高分辨质谱对这些化合物进行结构确认。测试了其在三种不同极性溶剂中的最大吸收波长,讨论了化

2、合物在溶液中的热致变色效应、酸致变色和荧光效应;对三个目标化合物在PMMA和PVB高分子膜中的热消色过程进行了拟合,得出该类螺噫嗪化合物在高分子膜中的热消色过程不符合一级动力学,而是匹配双指数衰减规律。第二部分:设计合成了在联茚满烯二酮母体苯环上连接有甲基的化合物,开拓了对此类化合物的修饰空间:由母体五元环的羰基位点转移到母体苯环的甲基位点上。然后以甲基为切入点进行修饰,在分子两端引入对甲苯胺和氨基二茂铁。将光致磁性变色分子和金属顺磁单元融合到同一分子中,合成了一类新的联茚满烯二酮金属配体类的化合物。探索有机和无机不同

3、磁性单元、光致变色分子单元和磁性分子之间的控制合成与组装;研究不同功能基团间相互关联规律和机理。通过用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和高分辨质谱等方法对化合物的结构进行了确认:利用紫外.可见光谱、电子自旋共振谱、变温磁化率等测试手段对目标化合物在固体状态和溶液中的变色性、自由基磁性进行了研究,对可能性的机理进行了推测,进一步探讨了结构对磁性的影响。关键词:光致变色螺嗯嗪双指数衰减联茚满烯二酮类磁性AbstractAbstractAtpresent,organicphotochromiccompoundshaverecei

4、vedconsiderableattentionduetotheirpotentialapplicationssuchasopticalswitchingdevices,informationstorage,ophthalmieglasses,electronicdisplaysystems,andSOon.Spirooxazines,biindenylidenedionearetwodifferentphotochromicsystems.Withfinephotochromicperformance,thistwo

5、classesofphotochromiccompoundshavedrawnmuchattention.Inthefirstpart,threebis-pirooxazinemoleculesweresynthesizedinmoderateyield.Allcompoundswerecharacterizedby1HNMR,13CNMR,IRandHRMS.Invarioussolvents,theabsorptionmaxima(Xmax)ofthecompoundswereinvestigated.Theirs

6、olvatochromism,thermochromismandacidichromismwerealsodiscussed.111eirphotochromickineticsofthethermaldecolorationofthebis—spirooxazinephotochromiccompoundsinPMMAandPVBfilmswereinvestigated,itWasfoundthatdecolorationcurvesofthreecompoundsfitbiexponentialfunction.

7、Besides,fluorescenceandfatigueresistanceweretested,experimentalresultsshowthreedouble-spirooxazinemoleculeshavepotentialapplicationinbiologicalprobesandmaterials.Inthesecondpart,wereportedanewroutetosynthesismethylsubstitutedbiindenylidenedionederivativesonthebe

8、nzeneringsfromthepositionofCarbonyl.Uponthese,wefoundafeasiblewaytointroducesomefunctionalgroupstobiindenylidenedionederivedfrommethylgroup.Weintroducedparamagnetinto

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