高三化学醇与酚

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1、2010届高三化学一轮考点精讲精析考点42醇、酚考点聚焦1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；3.掌握苯酚的主要化学性质；4.了解酚类的结构特点和苯酚的物理性质及用途；5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。知识梳理烃的衍生物：烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。根据官能团的种类可分为：一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）醇：酚：二、醇类1、醇的分类一元醇：按羟基数目分二元醇：多元醇：醇饱和脂肪醇：脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：芳香醇：2、醇的命名1，2，3—丙

2、三醇（甘油）3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。思考：写出C4H10O的同分异构体。4、醇的物理通性：⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。5、乙醇的化学性质（醇类的重要代表物）⑴乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移

3、。因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。置换、酯化———断裂取代（HX）——断裂催化氧化——断裂分子内脱水（消去）——断裂分子间脱水（取代）——断裂⑵化学性质①置换反应：（乙醇与金属钠的反应）②消去反应：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。③取代反应：（酸与醇的反应不都是酯化反应）④氧化反应：a．燃烧氧化：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：

4、酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，⑤酯化反应：三、酚类1、酚类知识：⑴代表物：苯酚⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味：⑵熔沸点：43℃（保存，使用）⑶溶解性：⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞

5、1g·cm－33、结构特点：⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，显色—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。4、化学性质⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色①酸性的验证：浊液中加入NaOH变澄清②酸性强弱及验证：a.酸性：b.弱酸性：思考：—OH＋Na2CO3→－ONa＋NaHCO3？—OH＋NaHCO3→－ONa＋CO2＋H2O？⑵取代反应：（易与Br2、HNO3发生苯环H取代，不能发生－OH取代）①卤代（反应方程式）：

6、注意：a常温下浓溴水即能与苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定，c（－OH）的除杂与分离：②硝化：2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和－OH的相互鉴别（方程式）⑷其它反应：氧化反应、缩聚反应、酯化反应5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。试题枚举浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液△【例1】乙醇能发生下列所示变化：CH3CH

7、2OHAC2H4Br2BC试写出A、B、C的结构简式。OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170℃，发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个—OH取代，结构简式应为CH2—CH2，由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为OHOH答案：A：CH2=CH2B：CH2—CH2C：【例2】实验室常用溴

8、化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：　　NaBr＋H2SO4NaHSO4＋HBr　　C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O　　试回答下列各问：　　(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取______和______的措施，以提高溴乙烷的产率．　　(2)浓H2SO4在实验中的作用是________