蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物

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1、实用标准文案14蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物Protein,NucleicAcid,TerpeneandSteroid本章学习指导掌握氨基酸结构与化学性质、肽有结构、蛋白质的理化性质；了解萜类和甾类化合物。14.1氨基酸AminoAcid14.1.1氨基酸的结构和分类ClassificationandStructuresofAminoAcids氨基酸（AminoAcid）是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基两种官能团。根据氨基和羧基所连接的碳原子类型，可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸。α-氨基丙酸β-氨基丙酸γ-

2、氨基丁酸邻氨基苯甲酸脂肪族氨基酸根据分子中氨基与羧基的相对位置，分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。已经发现自然界中存在的氨基酸约有1000余种，其中主要是α-氨基酸，以及少量的β-和γ-氨基酸。组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为α-亚胺基酸外，均属α-氨基酸，其结构通式如下（式中R代表不同的侧链基团）：α-氨基酸分子中同时存在酸性基团（-COOH）和碱性基团（-NH2），它们可相互作用形成内盐。红外光谱显示，氨基酸在固态只有羧酸根负离子（-COO-）的吸收峰；X-射线衍射也表明固态氨基酸分子中的羧基和氨基均呈离子状态。这些科学事实

3、证实了固态氨基酸的偶极离子（DipolarIons）结构。除氨基乙酸外，由蛋白质获得的氨基酸分子均具有旋光性，α-碳原子是手性碳原子，构型属于L型；若用R/S标记法，α-碳原子除半胱氨酸为R型外，其余均为S型。L-甘油醛L-丝氨酸L-丙氨酸L-苏氨酸天然氨基酸常常根据分子中所含氨基和羧基的数目分为中性、酸性和碱性氨基酸，也可根据氨基酸的来源或某些特性而采用俗名。存在于蛋白质中的二十余种常见氨基酸的名称、结构及中英文缩写见表14-1。表14-1蛋白质中存在的常见氨基酸精彩文档实用标准文案名称缩写结构式等电点甘氨酸（glycine）Gly(G)

4、5.97丙氨酸（alanine）Ala(A)6.02亮氨酸（leucine）Leu(L)5.98异亮氨酸（isoleucine）Ile(I)6.02缬氨酸（valine）Val(V)5.97脯氨酸（proline）Pro(P)6.48苯丙氨酸（phenylalanine）Phe(F)5.48甲硫氨酸（methilnine）Met(M)5.75丝氨酸（serine）Ser(S)5.68谷氨酰胺（glutamine）Gln5.65精彩文档实用标准文案(Q)苏氨酸（threonine）Thr(T)5.60半胱氨酸（cysteine）Cys(C)5

5、.07天冬酰胺（asparagine）Asn(N)5.41酪氨酸（tyrosine）Tyr(Y)5.66色氨酸（tryptophane）Trp(W)5.89天冬氨酸（asparticacid）Asp(D)2.98谷氨酸（glutamicacid）Glu(E)3.22赖氨酸（lysine）Lys(K)9.74精氨酸（arginine）Arg(R)10.76精彩文档实用标准文案组氨酸（histidine）His(H)7.5914.1.2氨基酸的物理性质PhysicalPropertiesofAminoAcids氨基酸是没有挥发性的无色粘稠液体或

6、结晶固体，易溶于水而难溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。固体氨基酸加热至熔点（一般在200oC以上）则分解，如氨基乙酸292oC熔化并分解，而乙酸熔点是16.6oC，这些性质与一般有机化合物相比具有很大差别。14.1.3氨基酸的化学性质ChemicalPropertiesofAminoAcids氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，如氨基可以发生烷基化、酰基化和重氮化作用等；羧基可以形成酯、酰氯或酰胺等。某些氨基酸分子中含有羟基、巯基等官能团，可以发生它们所特有的反应。此外，分子中还具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。14.1.3.1

7、两性和等电点氨基酸分子中既含有氨基，又含有羧基，所以氨基酸与强酸、强碱都能成盐，是两性化合物。分子中的氨基和羧基本身就形成内盐（InnerSalt），亦称两性离子（ZwitterIon）或偶极离子（dipolarion），它与酸、碱的反应可表示如下：阴离子偶极离子阳离子由于氨基酸分子中-COO-结合质子的能力与-NH3+给出质子的能力并不完全相同，也就是图中阴离子和阳离子的量是不相等的，因此中性氨基酸水溶液的pH值并不等于7，一般略小于7。当溶液为某一pH值时，阴离子和阳离子浓度相等，净电荷为零，此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（用pI

8、表示）。不同的氨基酸具有不同的等电点（见表14.1），在等电点时，偶极离子的浓度最大，氨基酸在水中的溶解度最小，因而可以采用调节等电点的方法，分离氨基酸的混合物。在电场中，偶极离