萜类和甾族化合物(I)

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1、第二十一章萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物，和糖、蛋白质一样，是自然界中广泛存在的有机化合物，虽然在生物体内含量不多，但有着重要的生理作用，它们是两类不同的化合物，但都是由乙酸在酶的作用下，经生源合成的第一节萜类化合物一　涵义和异戊二烯规则萜类：是通式为(C5Hm)n的链状或环状烃和它们的含氧衍生物，式中m=8~12。柠檬烯α-蒎烯β-蒎烯　　樟脑异戊二烯规则：萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位，大多数萜类分子构造都是由异戊二烯的碳链头尾相连而成的。异戊二烯　　　　　　异戊二烯单位二　分类和命名根据萜类分子中所含的异戊二烯单位的数目，可以把萜类分为：单萜（10个碳原子），含两个异

2、戊二烯单位；倍半萜（15个碳原子），含有三个异戊二烯单位；双萜（20个碳原子），含有四个异戊二烯单位；三萜（30个碳原子），含有六个异戊二烯单位；四萜（40个碳原子），含有八个异戊二烯单位；多萜，含异戊二烯单位更多，如橡胶含10000个以上的异戊二烯单位。我国对萜类化合物的命名，一律按英文俗名意译，在加上烷、烯、醇等类名而成，但也有少数仍沿用英文音译名称。三　单萜1开链单萜柠檬醛：分子式为C10H16O，存在于枫茅油和山苍子油中，为下列两种顺反异构体的混合物，其中主要为柠檬醛a。柠檬醛a柠檬醛b合成维生素A的原料紫罗兰酮2单环单萜苧烯：又叫柠檬烯、薄荷烯薄荷醇：分子式为C10H20O

3、，为薄荷油的主要成分，分子中存在3个手性碳原子，因此有8种旋光异构体。3双环单萜α-蒎烯β-蒎烯合成樟脑龙脑：又称冰片四　倍半萜金合欢醇：又名法尼醇，存在于金合欢油、玫瑰油、茉莉油中，为无色粘稠液体，有微弱的花香气，具有保幼激素活性，用于配制紫丁香型香精。山道年：存在于某些蒿属植物中，为无色晶体，不溶于水。是使用很久的驱蛔虫剂，其作用是使蛔虫麻痹而被排出体外。维生素A：是单环双萜，又称视黄醇，在动物性食物脂肪、蛋、乳汁、肝中含量丰富。它分为两种，VA1和VA2，它们的作用相同，但VA2的生理作用仅为VA1的40%，体内缺乏VA时，会导致夜盲症。VA1VA2类胡萝卜素：又称萜色素，为四

4、萜，颜色从黄到红，广泛存在于植物界中，已知的类胡萝卜素有400多种，几乎都溶于脂肪中，可以用于食品着色，作为维生素A原，在人体中在酶的作用下可转变为VA。β-胡萝卜素第二节　甾族化合物一、甾族化合物的结构基本骨架立体构型5α-系5β-系胆甾醇又称胆固醇，为一种动物甾醇，存在与动物的脑、脊髓和油脂中，为胆结石的主要成分。5-胆甾烯-3β-醇麦角甾醇为一种重要的植物甾醇，它存在于麦角中，经紫外线照射，B环开环，生成维生素D2。20世纪30年代，中国的庄长恭在麦角甾醇的确定结构和合成方面，进行过一些卓有成效的研究工作。维生素D甾醇的衍生物，共有4种，其中重要的是VD2和VD3，它们的作用相

5、同，能促进钙、磷的吸收和骨骼的钙化，人体缺乏VD时，吸收钙、磷的能力降低，会得佝偻病或骨软化病。胆酸胆酸存在于动物的胆汁中，少数以游离状态存在，大多数与甘氨酸（H2NCH2COOH）或牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）中的氨基结合为酰胺，生物体内的胆酸是从胆甾醇转化成的，它可以乳化油脂，促进油脂的水解和消化。四　甾族激素性激素睾丸酮　　　雌甾酚醇　　　　黄体酮肾上腺皮质激素①糖皮质激素②盐皮质激素如：可的松如：醛甾酮