有机合成与推断的基础 班级 姓名.doc

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1、有机合成与推断的基础　班级姓名一、常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂现象（判断依据）碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液或溴水褪色　酸性KMnO4溶液褪色卤代烃的卤原子NaOH溶液、浓硝酸、AgNO3溶液　白色（或淡黄色或黄色）沉淀醇羟基钠　气泡酚羟基FeCl3溶液　紫色浓溴水白色沉淀醛基银氨溶液银镜现象新制Cu(OH)2悬浊液红色沉淀羧基NaHCO3溶液气泡二、有机推断中常见的突破口1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、__________________、__________。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有_

2、_________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_____________________________________、________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。(7

3、)能发生消去反应的有机物为____、__________。(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是__________，B是____，C是____。2．由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水

4、生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子直接被取代。3．由反

5、应数据推断(1)根据加成时耗H2量进行突破：1mol加成时需____molH2,1mol—C≡C—完全加成时需____molH2,1mol—CHO加成时需____molH2，而1mol苯环加成时需____3molH2。(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____molAg或____molCu2O。(3)____mol—OH或____mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____molCO2。(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加____。(6)1mol某酯A发

6、生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成____mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成____mol乙酸。4．由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含__________。　(2)具有3原子共面的可能含________。(3)具有6原子共面的可能含__________。　(4)具有12原子共面的应含有________。5．由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均____________4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。答案：1.(1)(2)　苯的同系物(3)　苯环　　苯环　(4)　(5)—OH或

7、—COOH　(6)—COOH　(7)醇　卤代烃　(8)卤代烃　酯类　二糖或多糖　蛋白质(9)酚羟基　　　　(10)—CH2OH　含有—CH2OH的醇　醛　酸2．(1)卤代烃　(2)卤代烃或酯　(3)醇　醇与酸　(4)酯或淀粉(糖)　(5)醇(6)碳碳双键　碳碳三键　苯环　醛基　酮羰基(7)烷烃或苯环侧链烃基上　苯环上3．(1)1　2　1　3　(2)2　1　(3)2　1　(4)1　(5)42(6)1　24．(1