有机推断与合成培优试题班级计分

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1、有机推断与合成培优试题班级计分1.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br请回答下列问题:(1)写出化合物C的结构简式_________________________。(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。(3)在上述转化过程中,

2、反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OHCH2=CH22.维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示:(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________(填写字母代号)。(2)上述反应中,属于加成反应的有_______________(填

3、数字序号)。(3)反应④除生成E外,还有___________生成。比较D和C的结构可知,G可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是_________________。(4)维生素C的结构简式是______________________________。103.已知:(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐:(2)HO—CH2—CH=CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。(3)HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC-CH=

4、CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写,有机物均用结构简式表示)。提示:①合成过程中无机试剂任选;②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息;③合成反应流程示意图表示方法如下:ABC……H。4.已知:①醛在一定条件下可以发生两分子加成:R—CHO+R’—CH2—CHO②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去),其中G属于酯类,分子式为C20H18O4,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式为C9H8O2。请回答下列问题:(1)写出下列物

5、质的结构简式:A___________________;G___________________。(2)写出①和②反应的反应类型:①___________________;②___________________。(3)写出下列反应的化学方程式:B→C______________________________________;E→F___________________。(4)在有机物C的同分异构体中,与C具有相同官能团(不包括C)的有以下几种:、__________________、__________________。5.纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。(1)纤维

6、素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)n],生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下:纤维素(原料)纤维素黄原酸钠(粘胶)粘胶纤维(产品)近来,化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法,产品“Lyocell纤维”成分也是10(C6H10O5)n。工艺流程示意图如下:①“Lyocell纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是____________________。②与“Lyocell纤维”工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有__________(只填非金属元素符号)的废物,并由此增加了生产成本。③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”,原因是____

7、____________________________________。(2)“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略):其中,化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物,该高分子化合物的化学式______________。②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%,其化学式为____________________。③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法

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