第十章 脂类化合物.doc

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1、南方医科大学药学院教案首页授课教师朱秋华课程名称有机化学课次编号授课日期授课年级医学本科授课方式理论课授课内容Chapter10lipids学时数2教学目的掌握酸败、碘值、皂化值的概念；熟悉卵磷脂、脑磷脂、糖脂的结构；了解胆甾醇的生理作用。（含重点，难点）主要内容第一节油脂FatsandOils第二节磷脂、糖脂PhospholipidsandGlycolipids第三节甾族化合物Steroids复习思考题P278/4参考文献教材教材：《有机化学》张生勇主编。高等教育出版社。参考文献：1．《基础有机化学》邢其毅等编。第二版，高等教育出版社。2．《O

2、rganicChemistry》StephenJ.etal.AcademicPress3．《FundamentalsofOrganicChemistry》（美）JohnMcMurry著机械工业出版社教研室意见主任（教学组长）：南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第十章脂类化合物Lipids脂类是油脂和类脂(lipoid)的总称。油脂是甘油与脂肪酸(主要是高级脂肪酸)生成的酯，包括脂肪和油。脂肪在体内氧化供给一部分能量，并作为能源的储备物。类脂是结构或理化性质类似油脂的物质，主要有磷脂、糖脂、蜡、甾醇、甾类激素及强心苷等。是细胞原生质

3、的必要成分。脂类的共同特征：(1)难溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳及苯等极性小的有机溶剂(油脂溶剂)；(2)具有酯的结构或有成酯的可能；(3)都能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。第一节油脂FatsandOils一、油脂的组成油脂是甘油的三高级脂肪酸酯(甘油三酯)的混合物。通式表示如下：单酸甘油酯式中的R,R’,R"相同。混酸甘油酯式中的R,R’,R"不相同。组成油脂的脂肪酸，已知约有50多种。油脂中的天然脂肪酸在组成和结构上的共同特点:(1)绝大多数是直链的含偶数碳的高级脂肪酸，碳原子数一般在C12～C20之间，尤以C16和C1

4、8的脂肪酸为最多；(2)有不少是不饱和脂肪酸，以含一个、两个或三个碳碳双键的C18脂肪酸为主，几乎都是顺式构型。多数天然脂肪酸能在人体内合成，但亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等必须由食物供给，故称为必需脂肪酸。甘油酯的命名同多元醇酯的命名——“甘油某酸酯”。如果是混酸甘油酯，则须将脂肪酸的位次表明。例如：甘油三棕榈酸酯或甘油三软脂酸5min35min幻灯南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择二、油脂的物理性质纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常带有香味或特殊气味，并有颜色。这是因为一般油脂中往往溶有维生素和

5、色素，因此有色。天然油脂是混合物，没有确切的熔点和沸点。三、油脂的化学性质(一)水解Hydrolization油脂能在酸、碱或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。油脂若在碱性溶液中水解，则生成物为甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐通称为肥皂，因此油脂在碱性条件下水解过程叫作皂化。皂化值1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油酯的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈少，皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油

6、酯的平均相对分子质量愈小，也表示油脂含有较低级脂肪酸的甘油酯较多。皂化值还可检验油脂是否掺有其它物质，并指示使一定量油脂完全转化为肥皂时所需的碱量。(二)加成Addition1.氢化（油脂的硬化）:甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯用途：利用催化加氢，可将天然油脂中的不饱和键加氢变成饱和键，既可提高油脂的熔点，又能改进其它一些性能。2.加碘:100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(三)酸败天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻的气味，这个过程称为酸败(哈

7、喇)。油脂酸败的主要原因（1）被空气氧化。碳碳双键被空气氧化，生成过氧化物，后者继续氧化或分解，产生有臭味的低级醛和羧酸。光、热或湿气都能促进油脂的酸败。（2）微生物或酶的作用。由于微生物或酶的作用，先将油脂水解为甘油和脂肪酸，再经过一系列复杂的变化，使脂肪酸转变为β-酮酸，这个过程称为β-氧化。生成的β-酮酸如脱羧即成为具有臭味的酮南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第二节磷脂和糖脂一、含磷的有机化合物（一）膦磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物称为膦（音吝，phosphine),磷原子与一个、两个或三个烃基相连的膦分别为伯膦、

8、仲膦和叔膦，相当于含氮化合物中的伯胺、仲胺和叔胺，季鏻盐则相当于季铵盐，本节只讨论叔膦。RPH2R2PHR3PR4P+X-伯膦仲膦叔膦季