型吡唑类化合物的合成 反应及生物活性研究

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1、⑧南开大学博士掌位论文论文摘要吡唑类衍生物具有广谱的生物活性，几乎覆盖了植物保护的各个方面，在现代农药中占有重要地位。对该类化合物的研究己成为当今农药界热点之一。为了寻找新型结构的先导化合物，本文利用19种便捷、有效的多官能团合成子制备了三大类17种不同结构类型的94种新型吡哗类化合物，即：1．6类羰基吡哗：2．6类吡哗联杂环：3．5类吡唑稠杂环。所合成的化合物均经元素分析，IR，‘HNMR验证，部分化合物还经过了”CNMR，HMBC，HMQC，MS和X-ray衍射进‘步确认。初步的生测结构表明化合物1a，1b．1e．3d．4a

2、．4d．13c，6a．7b，7—1b，11k具有较高的除草活性，化合物2c，5c．6a具有较好的植物生长调节活性。这些化合物有可能作为先导化合物进一步研究。探索了利用多官能团合成子(ii，ii，iV。v。vi)与吡畔酰肼和取代的三氟甲基苯甲酰肼(I

3、)生成多取代羰基吡(三)哗的反应条件，这些方法具有条件温和、产率较高、易于操作等特点。探索了氨基吡唑(

4、

5、l，IV)和d．溴代取代苯乙酮合成眯唑并【l，2．b]UtL唑的反应条件，该法至今尚未见报道，同时提出了该反应的反应机理。利用‘HNMR,13CNMR，HMBC和HMQC等技术，

6、详细地分析了利用氨基吡唑(V，V1．VlI)和取代烯胺酮(ix)合成吡哗并fl，5-a]嘧啶的区域选择性反应，同时提出了反应的反应机理。测定了化合物2c，5a，7．3a，llf，9-lc的单晶结构，分析了分子的结构特征。关键词：合成子，双亲核试剂，吡唑类化合物，生物活性，双杂环化合物，咪哗并[1，2-b]毗畔，吡唑并[1，5-a]嘧啶，反应机理，氢键，波普

7、生质，单晶结构⑧龠擘

8、；犬攀搏士攀擅毒謦文StudyontheSynthesis，ReactionandBiologicalActivitiesofNovelPyrazole

9、Derivativesph．DMingLISuperviserHuazhengYANGAbstractPyrazolederivativesrepresentoneofthemostactiveclassesofcompoundspossessingabroadspectrumofbiologicalactivities,almostcoveraltfieldsofplantprotection，andplayakeyroleinmodernchemicalpesticidesFurtherresearchforpyrazole

10、derivativeshasbeenoneofmainfieldsofpesticidechemistry．tnordertosearchforleadcompoundswhichhavenewstructures，threeseries,including17kindsofnovelcompoundscontainingmorethan94pyrazolaswithdifferentstructuresweresynthesizedusing19kindsofconvenient，effectiveandmultifuncti

11、onalsynthons。Thesel?kindsofnovetcompoundsare：1+sixkindsofcarbonylpyrazoles；2．sixkindsofpyrazolelinkedtohetemcycliccompounds；3。fivekindsofpyrazole热s。dheterocycliccompounds。AllcompoundshavebeencharacterizedbyEA，IRand‘HNMR。Someofthemhavebeenfurtherconfirmedby”CNMR，HMBC，

12、HMQC，MSandX—rayDiffraction。Preliminarybioassayshowedcompoundsla，lb，le，3d，4a，4文13c，6a，7b，7-lb，Ilkhaveherbicidalactivities，compounds2c，5c，6ahavePGRactivities，andcanbefurtherinvestigatedasleadcompounds，Inaddition．weinvestigatedthereactioncoMitionsofmultifunctionaIsyntho

13、ns(ii，iii，iv,v,vi)withpyraz01ecarbonylhydrazineorsubstitutedtrifluoromethyl-benzoylhydmzine01)toaffordmulti—substitutedpyrazoles．Th