醛的不对称烯丙基化反应.研究

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1、浙江大学硕士学位论文，抑，’一，’一一一又一一，诚·，’一，一，’一几一，，一一“，邓，一一一，，一一，一，，一，，一一，’·，，一浙江大学硕士学位论文，’一己一一，，一一，一一“姗加一，勿勿若浙江大学硕士学位论文目录，…………第一章前言······································……第二章文献综述概述……，……文献小结……手性辅基控制的醛的不对称烯丙基化反应……手性催化剂催化的醛的不对称烯丙基化反应……小结……，，，··················……合成路线的选择……第三章实验部

2、分……，·········································……实······························……验仪器和试剂·········实验操作步骤……，，一二取代基酒石酸酞胺的制备……····························格氏试剂的制备……一……三烯丙基硼烷甲基烯丙基硼烷的制备’一一，二取代基烯丙基甲基烯丙基硼酸酒石酸酞胺醋的制备……手性烯丙基醇的制备……第四章手性辅基制备实验结果与讨论……酒石酸酞胺合成实验结果与讨论……反应机理……实验结果与讨

3、论·············……小结……格氏试剂制备实验结果与讨论……，……反应机理……，……············，··········，····实验结果与讨论……小结……三一甲基烯丙基硼制备实验结果与讨论……，手性辅基制备实验结果与讨论…………多浙江大学硕士学位论文手性辅基的不同制备方法比较……，制备及分析………，、、，二、，比较结果与讨论………………本章……，……，……小结……第五章醛在手性辅基控制下的不对称烯丙基化反应结果与讨论，……，……，……反应机理……，反应结果………………，温度的影响…溶剂的影响……，

4、……时间的影响……分子筛的影响……配体构型的影响……小结……取代基对反应的影响……，基团对反应的影响…………，，，，基团’对反应的影响……………………，，本章小结………………第六章结论……，……和展望，结论…………研究展望……，…………参考文献致谢……，……，……，……浙江大学硕士学位论文第一章前言手性烯丙基醇结构式如图所示是多个有机合成过程中的重要中间体，广泛用于他汀类药物和抗癌药物的合成’，，。，，图手性烯丙基醇结构式示意图随着市场对降血脂药物需求的增加，他汀类药物的研究与开发在最近十几年得到了迅速发展。他汀类药物

5、包括有，，，，，，，及，它们的结构式见图。这些药物是胆固醇合成控制步骤催化酶轻甲基戊二酞辅酶合成一的竞争抑制剂，具有降血脂活性。其中，阿伐他汀是一种新型高效降血脂药。它是美国一公司合成的新型一还原酶抑制剂，一公司与公司共同开发的产品于年月被美国、英国和德国相继批准上市，商品名为。阿伐他汀安全有效。年，阿伐他汀在美国的的销量为亿美元，占降血脂药市场的。年占降血脂药北美市场的，几乎占世界该类药市场份额的。年的销售额首次超过其它药物，达到多亿美元。我们发现，一，一二轻基一一取代，一，一这些他汀类药物中均含有己酸一，”。”了犷

6、。’日日，时，，，二浙江大学硕士学位论文。。入入了入了人日日入丫入丫入叽韶二·︸，一，一一一图他汀类药物结构示意图据相关文献报道，，一，一二经基，一取代己酸化合物的不对称合成采用手性烯丙基醇为原料，合成路线如图所示。。。。碳酸二乙酷沐晌一一一一一知卜一一钾卜一一一，卜一日卜…一一一一图，，二轻基取代己酸化合物的不对称合成路线示意图癌症是一类严重威胁人类生命和健康的疾病。最新统计资料表明，我国每年新增癌症病人约万，在全球癌症每年夺去大约万人生命，并置万人于死亡边缘。随着人类生存环境的日益恶化，癌症的发生率呈逐年上升趋势。

7、科学家们从海洋生物中取出两种抗癌药物和两种抗炎剂进行临床测试。研究表明，效果其中一种化合物具有杀死肿瘤细胞的潜能比取自紫杉树皮，，。的化疗药物紫杉醇好因为紫衫醇的水溶性不高难于接近肿瘤部位，化学家关于的化学合成引起了很大的关注们采用逆合成分析法得到了图所示的两条合成路线，。，两种合成路线中都出现了手性烯丙基醇可以看出合成手性烯丙基醇具有重要的理论和实践意义。，本文对近年来手性烯丙基醇的合成方法进行了综述对手性烯丙基硼试剂控制醛的不对称反应合成手性高烯丙基醇进行了研究。浙江大学硕士学位论文合成路线，了全丫入戈买百’油姗和

8、旧且且且回困圃，合浅路生粗咖协必，湘湘··。。了，，甲甘确确湘湘图一逆合成分析法示意图浙江大学硕士学位论文第二章文献综述概述，醛的不对称烯丙基化反应是一种在手性烯丙基醇的各种制备方法中比较成。，不对称合成熟有效的方法除通过手性拆分获得手性化合物外己经成为获得新型化合物的主要方法自世纪进行氢氰酸与糖的反应以来，不对称合成经历了四个阶