阿司匹灵及冬青油的合成

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1、阿司匹靈及冬青油的合成阿司匹靈及冬青油的合成目的介紹有機合成和一些有關有機化學的實驗技巧。原理A.阿司匹靈（Aspirin）：眾所熟知的生理有效止痛劑阿司匹靈(乙醯柳酸或稱乙醯水楊酸)的合成，可藉柳酸（或稱水楊酸）與乙酸酐反應而得。催化劑柳酸乙酸酐阿司匹靈乙酸(當作醇類)(當作酸類的衍生物)(乙醯柳酸)反應機構：阿司匹靈屬於酯類，故亦可由柳酸與乙酸作用製得。64阿司匹靈及冬青油的合成阿司匹靈是一種固體(熔點135oC左右)，可用再結晶法純化。B.冬青油（Wintergreenoil）：冬青油（柳酸甲酯）為柳酸的另一種酯類；冬青油的合成，可藉柳酸與甲醇反應可得柳酸甲酯（冬青油）。請注

2、意：反應物柳酸具有雙官能基，既為酚也為酸。柳酸甲醇冬青油水(當作酸類的衍生物)(當作醇類)(柳酸甲酯)反應機構：再結晶技巧再結晶技巧為純化固體最好的方法。選用最小量的合適溶劑，在接近溶劑沸點的溫度下，溶解含不溶雜質的粗產物。趁熱過濾去除雜質，濾液最好能夠慢慢冷卻，可得較純物質的結晶。高溫為飽和溶液，低溫可析出固體結晶。冷卻後，如仍無結晶產生，可用刮勺或玻璃棒在燒杯內部或錐形瓶內表面上緊近溶液處，輕輕刮，誘導結晶析出。選擇合適的溶劑對提高再結晶效率是一重要因素。一個好的溶劑應具有下列四種特性：a.溶劑的溫度係數，須適合溶質與雜質，即要純化的固體，要很容易溶於熱溶劑，但難溶於冷溶劑。6

3、4阿司匹靈及冬青油的合成a.所使用的溶劑必須使雜質在高溫時不溶，以便過濾，或者在低溫時有高溶解度，以免與純化物同時沉澱。b.溶劑的沸點不要太高，當純化結晶時，能使溶劑易於蒸發。c.溶劑不會與純化物質發生化學反應。器材100mL燒杯，過濾瓶，布氏（Büchner）漏斗，抽氣pump或T字管，濾紙，刮勺，玻棒，錶玻璃，試管，保鮮膜藥品柳酸，乙酸酐，濃硫酸，濃磷酸（85%），甲醇實驗步驟A.阿司匹靈（儘可能在通風櫃設備下做此實驗）1.精秤約0.48g柳酸於100mL燒杯，然後加入1.4mL乙酸酐（以乾燥的量筒量取並用保鮮膜蓋住）及2滴85%濃磷酸。攪拌使溶液混合均勻。2.在沸水浴內加熱5

4、分鐘，並時常攪拌，從水浴中取出，趁熱很小心的加入7.5mL的蒸餾水，繼續加熱、攪拌1分鐘。3.再從沸水浴中取出，靜置至室溫（請注意不可直接置入冰浴），然後在冰浴中冷卻10分鐘、靜置直至結晶完全。4.使用抽氣過濾裝置過濾結晶，並用5mL冰蒸餾水(事先量5mL蒸餾水於試管中，冰浴備用)沖洗結晶，此為粗產物。5.阿司匹靈的再結晶步驟如下：(a)將粗產物刮回原來的100mL燒杯內，在沸水浴中加熱，加入最小量的熱蒸餾水使阿司匹靈的粗產物完全溶解。(b)從沸水浴中取出，在室溫下靜置使其慢慢冷卻下來(不可直接用冰浴)，直至純阿司匹靈再度結晶產生，再冰浴15~20分鐘。(c)利用抽氣過濾過濾產物，

5、用5mL冰蒸餾水(事先量5mL蒸餾水於試管中，冰浴備用)洗滌結晶，繼續抽氣使產物乾燥。(d)將產物輕輕刮到乾淨的錶玻璃上，放入烘箱(110℃)烘乾，取出冷卻至室溫再稱重，扣除錶玻璃重，可得產物淨重並計算產率。64阿司匹靈及冬青油的合成B.冬青油1.取0.48g柳酸及2.5mL甲醇，置於一試管內，攪拌使柳酸溶解混合均勻，再加入2滴濃硫酸，攪拌均勻。2.試管放在約70℃的熱水浴中加熱2~3分鐘，以手搧聞試管口，注意並記錄氣味的變化，。3.將阿司匹靈的結晶及冬青油的產物一併交給助教檢查，檢查完畢之後，將阿司匹靈的結晶刮入回收瓶回收，冬青油則倒入廢液桶。64阿司匹靈及冬青油的合成阿司匹靈及

6、冬青油的合成實驗報告學系學號姓名組別日期結果A.合成阿司匹靈柳酸(SalicylicAcid)重g錶玻璃重g阿司匹靈(Aspirin)+錶玻璃重g阿司匹靈(Aspirin)重g阿司匹靈(Aspirin)理論產量(柳酸C7H6O3,AspirinC9H8O4)(C:12.01,H:1.008,O:15.999)計算過程：g阿司匹靈產率計算過程：%B.合成冬青油記錄味道：64阿司匹靈及冬青油的合成問題1.請敘述阿司匹靈的性質。2.請敘述冬青油的用途。討論64