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《二氟芳烃衍生物的合成的研究》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、StudyonSynthesisofDifluoroAromaticDerivativesCandidateWangXiao-fengSupervisorAssociateProfessorChenHong-biaoProfessorLinYuan-binCollegeChemistryCollegeProgramOrganicChemistrySpecializationOrganicSynthesisDegreeMasterofScienceUniversityXiangTanUniversityDateMay,2009湘潭大学学位论文原创
2、性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名:日期:年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湘潭大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印
3、或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名:日期:年月日导师签名:日期:年月日湘潭大学2009届有机化学专业硕士学位论文摘要二氟芳烃的衍生物作为合成新型高效含氟农药和医药的重要中间体,具有十分广阔的应用价值。对其合成方法的研究是目前有机合成的热点之一,引起了广泛的关注。本文报道了一条由氯代苯腈经硝化,氟交换,还原,重氮化,最后经Schiemann反应分解来制备二氟苯腈的合成路线,以及系列二氟芳烃发生付克反应生成二氟苯乙酮和系列二氟芳烃先经Blanc氯甲基化生成二氟氯苄,再由二氟氯苄很容易的转化为相应的二氟芳烃衍生物的
4、合成路线。同时,我们也对影响反应的因素进行了研究讨论。前者路线所需试剂、原料价廉易得,反应条件温和,合成步骤简洁,收率较高,易于放大。后者路线较短,操作简便,效果良好。我们采用本文的合成路线,成功地合成了2,5-二氟苯腈、3,4-二氟苯腈、3,4-二氟氯苄、2,5-二氟氯苄、2,4-二氟氯苄、2,4-二氟间二氯苄、3,4-二氟苯甲酸、2,5-二氟苯甲酸、2,4-二氟苯甲酸、2,4-二氟间二苯甲酸、3,4-二氟苯甲醛、2,5-二氟苯甲醛、2,4-二氟苯甲醛、3,4-二氟苯甲醇、2,5-二氟苯甲醇、2,4-二氟苯甲醇、3,4-二氟苄胺、2,5-二氟
5、苄胺、2,4-二氟苄胺、3,4-二氟苯乙酮、2,5-二氟苯乙酮、2,4-二氟苯乙酮等二十二种二氟芳烃衍生物,并对相关产物用核磁共振进行了分析和表征。该路线具有普遍适应性。关键词:氯代苯腈;二氟芳烃;氟交换;Schiemann反应;Blanc氯甲基化I湘潭大学2009届有机化学专业硕士学位论文AbstractDifluoroaromaticderivativesareakindofimportantintermediatesforthesynthesisoffinechemicals.Theyarewidelyusedforthepreparat
6、ionofpesticideandpharmaceutical.Thesynthesisofdifluoroaromaticderivativesishighlyregardedinorganicsynthesis.Thenovelmethodsforthesynthesisofdifluoroaromaticderivativesarereportedinthisthesis.Oneapproachisthatdifluorobenzonitrileispreparedfromchlorobenzonitrilethroughnitratio
7、n,fluorination,reduction,diazotizationfollowedbySchiemannreaction.Anothermethodisthataseriesofdifluoroaromaticcompoundsarechloromethylatedfollowedbytransformationofchloromethyltocorrespondingdifluoroaromaticderivatives.Additionaly,theinfluencefactorsofthereactionhavealsobeen
8、studied.Incomparisontowhatdescribedintheliteratures,theformermethodhasthefo