新型n咪唑咔唑类化合物的合成与抗菌活性的研究

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1、图书分类号0626密级非密UDC硕士学位论文新型N-咪唑咔唑类化合物的合成及抗菌活性研究指导教师（姓名、职称）崔建兰（教授）申请学位级别工学硕士专业名称环境工程论文提交日期年月日论文答辩日期年月日学位授予日期________年______月______日论文评阅人答辩委员会主席2010年5月25日原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责

2、任由本人承担。论文作者签名：日期：关于学位论文使用权的说明本人完全了解中北大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许学位论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以公布学位论文的全部或部分内容（保密学位论文在解密后遵守此规定）。签名：日期：导师签名：日期：中北大学学位论文新型N-咪唑咔唑类化合物的合成及抗菌活性研究摘要咔唑环和咪唑环是具有生理活性的环系，用咪唑杂环化合物修饰咔唑有可能获得

3、抗菌活性良好的潜在药物和医药中间体。本文研究了两种新型N-咪唑咔唑类化合物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑、3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成，产物结构经红外光谱和核磁共振氢谱得到了确证，并对其进行了抗菌活性测试。以2-甲基咪唑和1,2-二氯乙烷为原料经N-烷基化反应合成1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑，通过正交实验得出较佳工艺条件为1,2-二氯乙烷、2-甲基咪唑的物质的量之比为1:1.2，反应温度70℃，反应时间9h，溶剂用量15mL；在此条件下最高收率为43.2％。最后以咔唑和

4、1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑为原料经N-烷基化反应合成新化合物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑。通过对咔唑与1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的反应进行正交实验，得出较优反应条件为：咔唑、1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的物质的量之比为1:1.5，反应温度15℃，反应时间6h，溶剂用量40mL，在此条件下最高收率为71.12%。以3,6-二氯咔唑与1-(2-氯乙基)-2-乙基咪唑，进行N-烷基化反应合成了3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑化合物。通过正交实验确定了合成3,6-二氯-9-

5、((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的较佳反应条件为：3,6-二氯咔唑、1-(2-氯乙基)-2-乙基咪唑的物质的量之比为1:1.5，反应温度20℃，反应时间6.5h，溶剂用量45mL。在此反应条件下最高收率为73.52%。通过分析两种新合成的N-咪唑咔唑类化合物对大肠杆菌的抗菌活性结果表明：3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑无抗菌活性；9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的抗菌活性较强，其最小抑菌浓度（MIC）为0.15mg/mL。关键词：咔唑，咪唑，9-((2-甲基-1H-

6、咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑、3,6-二氯-9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑，抗菌活性中北大学学位论文StudiesontheSynthesisandAntibioticActivityofthenewN-ImidazoleCarbazoleCompoundsAbstractCarbazoleringandimidazoleringbelongtotheringsystemsthatexhibitgoodphysiologicalactivities,carbazolecompoundswhichwasbeenmodi

7、fiedbyimidazoleheterocycliccompoundsareconceivabletoobtainthepotentialdrugsandpharmaceuticalintermediateswithexcellentantibacterialactivity.TwonovelN-imidazolecarbazolecompounds,3,6-dichloro-9-((2-methyl-1H-imidazole-1-yl)ethyl)-9H-carbazoleand9-((2-methyl-1H-imidazole-1-yl)e

8、thyl)-9H-carbazole,weresynthesizedinthispaper.The1chemicalstructures