茉莉酸甲酯及其衍生物合成和生物活性的研究

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1、摘要天然产物茉莉酸甲酯是植物体内普遍存在的一种物质，具有提高植物体对病虫草等自然灾害的抵抗能力，增强植物免疫力的作用，是一类新型的植物抗病诱导物质。另一方面，它还具有诱导小麦、水稻花颖开放，促进扬花授粉的作用，因此茉莉酸甲酯及类似物生物活性研究成为国内外研究的热点。本论文在分析国内外研究现状的基础上，结合本单位“十五”攻关项目“小麦化学杂交剂廊用研究”，确定了一条合成路线短、原料易得、收率高、操作简单的合成路线，并对该路线进行优化，成功地合成了茉莉酸甲酯。为了进一步研究结构与活性的关系，寻找更好的活性化合物，本论文又设计

2、合成了两个系列十六个新的类似化合物，结构通式如下：OCOOCH3(II)R=CH3--，CH2=CH—CH2一，PhCH2一RI=CH3一，CH2=CH—CH2一，R2=CH3一，CH2=CH—cH2一，PhCH2一，(o—c1)PhCO一合成的16个新化台物的结构均通过核磁共振、红外光谱、元素分析确证。对所有台成的新化合物进行了抗病诱导活性、植物生长调节活性、杀菌活性的测定，结果表明：化台物M3、M4、M6对烟草花叶病毒具有较好的抗病诱导活性，比茉莉酸甲酯的活性高．但是比商品化产品BTH活性略差。M5、M11、M12、

3、M13对黄瓜子叶生根有较强的促进作用。所有的化合物的杀菌活性均较差。茉莉酸甲酯具有明显的诱导小麦花颖开放的作用。关键词：茉莉酸甲酯、抗病诱导、生物活性、衍生化ABSTRACTMethyljasmonate(MJ)isubiquitousplantgro州hregulatorsanditplaysimportantroleinplant．Methyliasmonateinplantcallinducediseaseresistance．Atthesanletime，itcaninducetheopeningofspikel

4、etsinwheatandrice．Thestudyontheapplicationbecomethefocus．InordertostudythefunctionofMJ，Anoptimized，shortestandhighyieldsynthesizedroutehasbeenselected．FinallywehadSUCGCedjnsynthesizingmethyljasmonate．Twoseriesofhovelcompoundshavebeendesiredasfollows：OC00CHt(II)R=

5、CH3一，CH2=CH～CH2一，PhCH2一RI=CH3--，CH2=CH—CH2一，R2=CH3--，CH2=CH—cH2一，PhCH2--，(o--CI)PhCO16structurallyrelatedcompoundshavebeensynthesizedandallofthemhavebeenconfirmedby1HNMR、IR、elementaryanalysis．ThebioassayofthesenewcompoundsindicatedthatcompoundsM3、M4、M6caninducedi

6、seaseresistancetotobaccovirus．M5、M11、M12、M13canpromotecucumber’srootage．Methyljasmonatecaninducetheopeningofspikeletsinwheat．Keywords：methyljasmonateinducediseaseresistancebiologicactivityderivateⅡ独创性声明籽6596l：：本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致

7、谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得中国农业大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。碗究生签名：互P辞房时间：2004年5月18日l关于论文使用授权的说明本人完全了解中国农业大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同意中国农业大学可以用不同方式在不同媒体上发表、传播学位论文的全部或部分内容。(

8、保密的学位论文在解密后应遵守此协议)研究生签名：邱备雾时间：2004年5月18日导师签名时间：2003年5月18日I．I引言第一章文献综述在农业的发展过程中，农药一直扮演着非常重要的角色．它是保障农业高产的重要措施．对虫、草、病害的防治中起了举足轻重的作用，农药已经成为农业生产中的一个很重要的生产资料。据统计，全世界