2019高考化学一轮复习第2章第3节卤代烃学案(选修5,含解析)

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1、第二章第三节卤代炷李仕才[学习li标定位]1.认识卤代绘的组成和结构特点。2.能够根据澳乙烷的分子结构分析推测英化学性质,会判断卤代坯的反应类型。3.知道卤代桂在有机合成屮的应用。新知识探究一、漠乙烷的分子结构与性质1.漠乙烷的分子结构浪乙烷的分子式为CzHsBr,结构简式为CHQMk,官能团为一Ik。2.澳乙烷的物理性质纯净的漠乙烷是无色液体,沸点为38.4°C,密度比水太,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。3.澳乙烷的化学性质(1)水解反应漠乙烷与NaOH溶液共热时,漠乙烷分子屮的漠原子被水分子屮的屋基取代,反应的化学方7k程

2、式是CHaCHzBr+NaOHCH3CH2OH+NaBro(2)消去反应按表中实验操作完成实验,并填写下表:实验操作实验现象实验结论反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO;溶液褪色牛成的气体分子屮含有碳碳不饱和键将漠乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通入酸性高镭酸钾溶液中_乙醇①化学方程式是CHsCHJBr+WOH令生CH2=CH2t+NaBr+H2Oo②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如儿0、HX等),而牛成含丕饱亜键化合物的反应。【例1】下列化合物中,既能发生消去反应生成烯怪,

3、又能发生水解反应的是()A.CH3C1B.CH:—CH—CH2—CH3CH3C・CH3—c—CH2Brch3答案B【例21根据下面的反应路线及所给信息填空。/Be的CCh溶液(1)人的结构简式是,名称是_(2)①的反应类型是,③的反应类型是(3)反应④的化学方程式是环己烷(2)取代反应加成反应+2NaBr+2H20规律方法卤代烧消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代疑不能发生消去反应,如CHsClo(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代矩不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。(4)卤代桂

4、发生消去反应可生成烘炷。二、卤代烧及卤代烧中卤素原子的检验1.卤代坯及其分类(1)卤代坯:坯分子屮的氢原子被進原子取代后所生成的化合物。(2)分类:①按分子中卤素原子个数分:一卤代绘和多卤代桂。②按所含卤素原子种类分:氟代坯、氯代坯、漠代坯、碘代桂。③按坯基种类分:饱和卤代坯和不饱和卤代坯。④按是否含苯环分:脂肪卤代烧和芳香卤代烧。2.物理性质常温下,卤代桂中除少数为气体外,大多数为液体或固体,卤代桂丕溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代绘本身就是很好的有机溶剂。1.卤代桂中卤素原子的检验(1)实验原理卤代烧中的卤素原子是以共

5、价键与碳原子相结合的,在水中不能直接电离产生卤素离子(X一),更不可能与AgNO:,溶液反应,因此不能直接用AgNON容液来检验卤代怪中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子,再加稀硝酸酸化,最后加AgNCh溶液,根据产生沉淀的颜色检验。(2)实验流程/AgCI白色沉淀R-X“吧液Q精头缥字AgBr浅黄色沉淀、AgI黄色沉淀2.卤代坯的应用与危害(1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害:含氯、漠的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。5、卤代坯的检验(1)实验原理R—X+NaOIIR—Oil+Na

6、XHNO3+NaOH=NaNO3+H20AgNO3+NaX=AgXI+NaN0.)根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、漠、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液Z前必须先加入硝酸进行酸化,防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。【例31欲证明某一卤代绘为漠代坯,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代桂,加入NaOII的水溶液,加热,冷却后加入AgW):,溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为漠代桂。乙同学:取少量卤代怪,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgW)::溶液,若有

7、淡黄色沉淀生成,则为漠代矩。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代姪的性质一样答案c【例4】以澳乙烷为原料制备1,2■二澳乙烷(反应条件略去),方案中最合理的是()Br2A.CH3CH2Br-*CH3CH20H-CH2=CH2—CIbBrCILBrBr2B.CH3CH2Br―CH2BrCH2BrC.CHbCHzBtfCH2=CH,——>CH2BrCH3一仝CH^BrCH^BrD.CHnCH.Br-*CH2=CH,CH2

8、BrCH2Br答案D课堂练习1.漠乙烷屮混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是()A.加热蒸发B.过滤C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液答案C2.下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中,正确的是()A.滴入AgNO:,溶液,氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B.都

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