高中化学酚（基础）知识讲解学案新人教版选修5

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1、【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】分子中瓮基与苯坏（或其他芳香坏）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。1.苯酚的结构。苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。2.苯酚的物理性质。纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43°C。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g）,当温度高于65°C时，能与水混溶。苯酚有毒，

2、其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。要点二、酚的化学性质及用途【高清课堂：酚#苯酚的性质】1.苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。注意：苯酚、H2CO3、IIC03-的酸性强弱顺序为：h2co3>°hhco：「因此苯酚能与N/CU发生反应，且苯酚钠与C0?、比0反应时，无论CO?是否过量，均生成NaHCO：5,而不会生成NQ2CO302.苯酚与金属钠的反应。OH+2Na—2^^—0Na+H2t苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚疑基上氢原子的影响大于乙

3、基对醇径基上氢原子的影响，使酚轻基上氢原子比醇轻基上的氢原子更活泼。3.取代反应。苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。OHOH（白色沉淀）苯酚能与浓漠水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三漠苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。4.显色反应。苯酚的稀溶液遇FeCb溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。5.缩聚反应。出玉+M2OOHn+时0迪【变式1]丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是h2ch=ch2,丁香油酚不具（酚醛树脂）酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性

4、，被广泛地用來生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。6.苯酚的用途。苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。要点三、醇与酚的比较【高清课堂：酚#醇和酚的区别】类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHO^CHqOHO~°h官能团醇轻基（―0H）醇轻基（—011）酚轻基（-0H）结构特点-on与链桂基相连-Oil与苯环侧链的碳原子相连-0II与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；

5、⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）与FeCh溶液反应显紫色注意：C=A°H属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“C&”原子团,但两者并不是同系物关系。【典型例题】类型一：酚的结构与性质例1下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）。A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子屮的13个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上对用酒精洗涤D.苯酚能与FeCls溶液反应生成紫色沉淀【思路点拨】关于苯酚的结构，可以在苯结构的基础上推断；熟练常握苯酚的性质及应

6、用。注意苯酚注解度随温度的变化所表现出的差异性。苯酚的化学性质主要表现在氧化反应和収代反应两个方面。【答案】B、C【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚疑基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当0—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCh溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。【总结升华】苯环的存在决定了至少12个原子共平面，连在羟基上的氢可

7、以转动，可能不在苯环的平面上。苯酚的弱酸性并不能使指示剂变色；能与FeCl：i溶液变紫色而不是沉淀，是酚类的性质而不只是苯酚特有的现象。举一反三:有的性质是（）。C.与M2CO3反应放出C02【答案】CD.能发生加聚反应类型二：有关酚的分离、提纯及检验例2鉴别苯、苯酚、卜己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是【思路点拨】鉴别有机物时，注意官能团的的特征反应，酚和醇虽然都含有轻基，但因为轻基所连的烧基不同，所以酚与醇表现出的性质仍有差别。【答案】浓澳水【解析】鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的

8、特征反应及实验现象的差异。如题目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑用漠水或FeC13溶液。由于FoCL不能与1-己烯和苯反应，且都是分层，上层是无色的有机层，下层是棕黄色FeCl：＜水溶液，所以用FeCh鉴别不出苯和1-己烯。浓漠水与六种物质混合后现象为：物质苯苯酚1-己烯四氯化