硼氟荧光材料的合成及应用于天然产物的标记

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1、分类号S15密级UDC硕士学位论文硼氟荧光材料的合成及应用于天然产物的标记学位申请人：毛妙付学科专业：药理学指导教师：邹坤教授肖述章副教授二○一二年五月三峡大学硕士学位论文ADissertationSubmittedinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceThesynthesisofBoron-Fluorinefluorescentmaterialanditsapplicationonlabelingnaturalprodu

2、ctsGraduateStudent:MiaofuMaoMajor:PharmacologyChemistrySupervisor:Prof.KunZouDeputyProf.ShuzhangXiaoChinaThreeGorgesUniversityYichang,443002,P.R.ChinaMay,2012三峡大学硕士学位论文三峡大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果，除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的

3、作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体均已在文中以明确方式标明，本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。学位论文作者签名：____________日期：____________I三峡大学硕士学位论文中文摘要氟化硼络合二吡咯甲川类(Boron-dipyrromethene，简称BODIPY)荧光染料是一类性能优异的新型荧光染料，具有窄的吸收和发射峰、较高的摩尔吸光系数及荧光量子产率、极好的光稳定性和化学稳定性等优点。但由于传统BODIPY荧光染料在应用上有一定的缺陷，如Stokes位移小，浓度致荧光淬灭等。

4、本论文采取了多元杂环取代吡咯，致力于合成高荧光量子产率的、Stokes位移大的、固态发光的硼氟类染料，并用于天然产物或药物的荧光标记。采用核磁、质谱、紫外-可见、荧光等表征技术对合成的硼氟类荧光染料进行表征，通过对其光谱的研究；探讨了不同的取代基对化合物荧光性质的影响。所合成的荧光染料具有以下荧光特性：较高荧光量子产率、Stokes位移大（70nm以上）、在溶液、固态、晶体形态下均具有良好的荧光发光特性。为促进此类染料在化学分析检测以及生物标记等领域中的应用，本论文设计合成了带长链端炔基（单边和双边）的硼氟荧光探针

5、，成功实现了两种荧光染料对天然产物齐墩果酸的荧光标记。同时对带端炔基的荧光染料进行结构改造，连接上带长支链的端氨基，以利于硼氟染料应用于天然产物或药物的荧光标记。本论文的主要工作包括以下四个方面：第一章：综述了目前常用的荧光染料的种类、特点、以及硼氟荧光染料、生物标识用荧光染料和固态发光荧光染料的研究现状。第二章：大Stokes位移的新型硼氟染料中间体的合成、表征及其晶体结构和光谱性质的研究。研究了染料在不同溶剂中的吸收光谱和荧光光谱，测定了染料在不同溶剂中的荧光量子产率，并对染料的固体、晶体发光机理进行了探讨和解

6、析。第三章：设计合成了一系列的具有新型母核的硼氟荧光染料，并研究了取代基结构（推拉电子及空间位阻效应）对染料光物理性质的影响，通过对化合物进行X-射线单晶衍射测试，从化合物的单晶结构、空间排列及分子间相互作用解释了化合物具有固态荧光发光的机理和主要原因。第四章：功能性硼氟荧光染料的合成及其对天然产物齐墩果酸的荧光标记。关键词：BOPIMStokes位移固态发光荧光标记II三峡大学硕士学位论文AbstractTheBoron-dipyrromethenefluorescentdye(knownasBODIPY)isa

7、classofuniquefluorescentdyewithmanyadvantages,suchasnarrowabsorptionandemission,highmolarabsorptivityandfluorescencequantumyield,excellentopticalandchemicalstability.AstraditionalBODIPYfluorescentdyeshavethelimitationsofsmallStokesshiftandconcentration-induced

8、fluorescence,weadoptedmulti-heterocyclicringstosubstitutepyrrole,focusingonsynthesisofBoron-Fluorinedyeswithhighfluorescentquantumyield,largeStokesshift,solidemission.Andthenthesed