[教学研究]有机合成课后习题答案

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1、一、教学设计在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了酹、酚、醛、竣酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。冇机合成是木草的最后一节，在以往的教科书屮没冇专门讲解，是新増加的一节内容。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过冇机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。在课时分配上，建议“冇机合成的过程”“逆合

2、成分析法”各1课时。教学匝点：在学握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法。教学方案参考学生已初步学握了桂及卤代桂、醇、酚、醛、竣酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，为有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学要在帮助学生复习再现坯以及坯的衍生物结构、性质、相互转化的基础上,初步学习冇机合成的过程：即目标化介物分了骨架的构建和官能团的转化。理解有机合成遵循的基木原则,初步学会使用逆推法合理地设计出冇机合成的路线。【方案I］复习再现，研究学习，迁移提高复习再现：复习重要的坯的衍生物的结构、性质、相互

3、转化关系，可借助计算机课件，让学过的冇机化学知识形成知识网，为合成指定结构的冇机产物打下基础。烧和烧的衍生物的相互转化以及反应类型氧化加成(+H2O)―消去(-压0)烘H功口成A烯H2力吸A烷X2卤代A卤代绘仝巻上醇里李醛主乞竣酸Al4AAHX取代还原

4、HX、X2加成丁(+H2)消去(-HX)HX、X2力口成研究学习：典烈例题分析例题1教科书中“学与问”栏目中的问题解答解析：1.教科书所列举的合成药品一卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这样安排，呼应了本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、口然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要”，以体现有

5、机合成的匝要性。2文献共报道了10条合成路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。通过这个实例，让学生理解确定合成路线的基本原则：即各步反应的条件必须比较温和、具有较离的产率、所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。3多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。总产率=93.0%X81.7%X90.0%X85.6%二5&5%o4.教学中只进行总产率的计算。教师不耍将具体的过程展开，以免加重学生的负扭。例题2由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。解析：木题可用逆合成分析法解答。•其思维过程概括如下：答案：

6、(注意反应条件的书写、反应方程式的配平)催化剂(1)ch2-ch2+ii2o—ch3ch2oh(2)(Hz-CHz+Clz^CHzCl-CllzClHZO(3)CHzCl-CH2Cl+2Na()H一-CHz()H-CH2OH+2NaCl催化剂(I)(*H2()II-CHz()1I+2()2一^110()(-('()O114-211z().浓硫酸,(5)HO()C-C()()H+2CH3CH2()H=z=CH3(Hz()()(、一(()「)CHKH3+2H?()讲解、分析:设计有机合成路线时，主耍考虑如何形成H标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品

7、的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么？参考’'思考与交流”栏总结官能团引入和转化的一些技巧和方法。迁移提鬲：典型例题分析例题3己知下列两个有机反应：R—C1+NaCN-R—CN+NaC1R—CN+2H2O+HC1-*RCOOH+NH,C1,现以乙烯为惟-有机原料(无机试剂及催化剂可任选)，经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式(可以不注明反应条件)。分析：略答案：(1)CHz-CH2+C1z一-CHzCICHzClh2o(2)CHzClCHzCl+2Na(

8、)H—-CH2()HCH2()H+2NaCl(3)CH2-(He+HC1―CH3(ThCl(I)CHaCHzCl+NaCN一-CH3CHzCN+NaCl(5)CH3CHzCN+2Hz()+HC1—CH3CHzC()(JH+NH.Cl(6)2CH3CHJ：()()H+CHJ)HCHe()H—-»()()IIIICHz—('—()—Cl-h—(Hz—()一('—(TZTb+2HJ)总结、提鬲：冇机介成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的介成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与日