有机化学第二版高占先913章习题答案

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1、94命名下列化合物。OH(1)CHjCH—C=CH(7)PhOCH2CH=CH2(1O)CH3(CH2)1oCH2SH第9章醇、酚、讎/Oo⑵〈)0〉ch2oh⑹Ph—CHCH2CH2CH3OH⑻H3C003■丁烘・2■醇;3.甲基.5■甲氧基苯酚;苯基烯丙基醯；（10）正十二硫醇；9-2完成下列反应(1)(4)(7)（11）ch3sch2ch3（2）15■冠・5；（5）3■轻甲基苯酚；（8）4,4,•二甲氧基二苯醯;（11）甲乙硫瞇;OCH3(9)CH2CH3(12)(3)（17?）-5-甲基2界丙基环已醇;（6）1-苯基・1■丁醇；（9）1,2•坏氧丁烷；（12）二苯飒。(1)c2h5（

2、S“反应，构型保持）（Sr2反应，构型翻转）（Sn2反应，构型翻转）H2SO4△A（CH3）2C=CHCH3（El反应，碳架发生重排）(CH3)3CCH2OH,OH（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）⑴Ct^Mgl⑵H；O（Sn2反应，进攻位阻较小的碳原子）HCO3H-H20/H+HOHHHOHOHOHH（屮间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CHO热力学控制产物）(11)CHCb/NaOH才H^O»(Reimer・Tiemann反应)(12)CH3CH2CHCH2CH3+HBr—左亠CH3CH2CHCH2CH3+CH3Br(S&反应)…0H(13)（SR反应）(14)C2H5SH+

3、(CH3)2CHCH2CH2CH2Br—OH(15)(1)0H⑵h20A(CH3)2CHCH2CH2CH2SVH2CH3H(Sn2反应)OHH9-3将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。OH(1)A.OHOHOHOH1A^N02乂D.JE.2CH3OCH3no2OCH3(1)D>B>C>A>E；(2)B>A>D>Co9-4将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序。(2)A.CH3CH2CH2OHB.CH2=CHCHCH3c.(ch3)2chohOH(1)B>A>C；(2))B>A>Co9-5将下列各组化合物按与氢澳酸反应的相对活性排列成序。ch2ohch2oh(1)B>A>C；(2

4、))B>A>C(从屮间体碳正离子稳定性考虑)。9-6试写出除去下列化合物中少量杂质的方法和原理。(1)C2H5OH中含有少量H2O；(2)(C2H5)20中含有少量H2O和C2H5OH；(3)C2H5Br中含有少量C2H5OH；(4)z?-C6Hi4中含有少量(C2H5)2Oo(1)加Mg,加热回流，蒸出乙醇；(2)先加CaCb除大部分水和乙醇，再加入钠，蒸出乙瞇；(3)用H2SO4洗涤，分液，蒸出C2H5Bro醇可H2SO4与形成炜盐并溶于H2SO4中。(4)用H2SO4洗涤，分液，蒸0!/7-C6Hi4o9-7用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)A・CH3CH2CH2CH2OHB・CH3

5、CH2CHCH3c.(CH3)3COH(2)A.<>—OHB.CH2=CHCH2BrC.CH3CHCH2OHD・(CH3)3CBr'OH(1)E.CH3CH2OCH2CH3F・/7-C4H1Q试剂ABC浓HCl/ZnCl2—片刻混浊片刻混浊试剂ABcDEFFeCI3+(蓝紫色)—————Br2/CCI4+(褪色)(1)HIO4,(2)AgNO3+(

6、)———AgNO3/C2H5OH+q)——浓H2SO4溶—(1)CH2Br9-8完成下列转化。CH2CH—CH?Vch2ch=ch2OHch3是剧毒物。⑷so3hCl2/Fe^Clso3hOH+/ClONaaNaOCI9-9用适当的原料合成下列

7、化合物。CH2CH2OH(1)CH3CH2CH2OCH(CH3)2(1)h3ch2c-o(2)CH3CH2OCH=CH2(4)(CH3)3CCHOCH(CH3)2ch3CH3CH2OH+/o-ch2ch3ch2ch2oh(4)(ch3)3cch=ch2+(CH3)2CHOH⑴HgQOCCFJJ(2)NaBH4(CH3)3CCHOCH(CH3)2ch3(CH3)2CHONa+CH3CH2CH2Br—CH3CH2CH2OCH(CH3)2H2SO4CH3CH2OCH2CH2O_-~►CH3CH2OCH=CH2该反应生成瞇可避免消除重排等副反应，但所用试剂毒性较大。9・10化合物A是一种性引诱剂

8、，请给出它的系统命名法的名称，并选择适当原料合成化合物A。A的名称：（7尺8S）2甲基・7&环氧十八烷。9-11推测下列反应的机理,并用弯箭头表示出电子转移方向。⑶o(5)OHOH(6)(CH3)2c一c(ch3)2OHo组4(CH3)3C-C—ch3CH3ch3(ch3)2c—c-ch3OHch3va(ch3)2c—c-ch3OH.+Ag+厂重排_爲(CH3)2C一C-CHa-0HO—屮HA(CH3)3C-