有机化学(高占先)第二版第17章习题答案

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1、17-1找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少个对映异构体。(1)α-蒎烯(2)2-α-氯莰(3)苧(4)薄荷醇(5)樟脑(6)可的松(7)胆汁酸(8)冰片解理论上应有四个立体异构体α-蒎烯对映体(2)应有8个立体异构体2-α-氯莰(3)应有2个立体异构体苧(现名对孟二烯)(4)应有8个立体异构体薄荷醇（±）-薄荷醇（±）-新薄荷醇（±）-异薄荷醇（±）-新异薄荷醇(5)松香酸实际上只有一种左旋体(6)有6个手性碳原子,实际上只有一种对映异构体(7)胆酸分子中虽有10个手性碳原子实际上只存在一种立体异构体(8)冰片分子

2、有3个手性碳原子理论上有8个立体异构体17-2指出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单位，它们属于几萜类化合物？(1)香茅醛解:单萜(2)樟脑解:单萜(3)解:四萜蕃茄色素(4)松香酸双萜解17-3用简单的化学方法区分下列各组化合物(1)A薄荷醇B柠檬醛C樟脑(2)A胆甾醇B胆酸C雌二醇D睾丸甾酮E孕甾酮解薄荷醇柠檬醛樟脑Na有H2××托伦试剂Ag×析出(2)睾丸甾酮孕甾酮雌二醇胆酸胆甾醇2,4-二硝苯肼黄色沉淀黄色沉淀×××碘仿反应×黄色沉淀雌二醇胆酸胆甾醇FeCl3紫红色胆酸胆甾醇Br2CCl4×褪色17-4试用常见,易得化学试

3、剂合成下列各组化合物(1)异戊二烯(2)薄荷醇(3)苧解(1)+H2Pd(2)(3)300℃17-5在薄荷油中除薄荷醇外,还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O.薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的:β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加水得到B,分子式为C10H16O3B加乙醇钠,然后加异丙基碘得C,分子式为C13H22O3.C加OH-,加热;然后加H+,再加热得薄荷酮.(1)写出上列合成法的反应式(2)写出薄荷酮较稳定的构象式.解+OH-+H++(2)稳定的构象为17-6毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱.从下面所示的反应过

4、程中推测毒芹碱(C8H17N)的结构式:(C8H17N)O3ZnH2O解:毒芹碱为Ag2OAg2OO3++17-7罂粟碱(C20H21O4N)是一种生物碱,存在于鸦片中,是一种肌弛缓药,具有麻醉作用.它与过量的HI作用,生成4molCH3I.用KMnO4氧化后,生成酮(C20H19O5N),此酮继续氧化,生成下列四种混合物:试推测罂粟碱的结构,并写出生成上述诸产物的反应式.解AB+过量HI+4CH3I