同分异构体推导复习讲练

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1、同分异构现象同分异构体推导复习讲练一、概念辩析(同分异构同一种物质同系物)同分异构化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。同一种物质两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1)将分子整体翻转或沿对称要

2、素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。同系物结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作

3、要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nOCH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与第11页醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H

4、12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)此外，还有几种特殊的同分异构体：（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；（2）C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（4）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]二．烃的异构（1）烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H102种、C5H123种、C6H145种。（2）烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：（3）苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构)如C9H12

5、有7种异构体：三、烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）1、等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。第11页取代等效氢法要领利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。

6、其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。C3H7X一种碳链，共有2种异构体C4H9X二种碳链，共有4种异构体C5H11X叁种碳链，共有8种异构体这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例：乙苯异构体有4种对应环上一卤代物种数3231注意对甲乙苯，环上一卤代物应为2种例题1：菲和蒽互为同分异构

7、体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有A．4种B.5种C．10种　D．14种例题2分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种例题3对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式例题4蓝烷分子结构如试写出蓝烷分子式样C10H10它的一氯代物共有种{说明}常可根据某些烃存在的一元取代物数目，反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4种，它们分别是：又如，已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为【小结】（1）烃的一卤代物种数=质子峰数=化学环境不同的H原子种数（

8、2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子