同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程.doc

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1、11同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程1概念辩析(同分异构同一种物质同系物)同分异构化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段,引起同分异构的原因主要有三种:碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体,首先要查碳原子数,判别分子式是否相同,然后再看结构式。在分子式相同的情况下,若结构不同,则两者必为同分异构体。同一种物质两者不仅分子式相同,而且结构也完全相同,则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数,如有相同的熔沸点。

2、判断两结构是否相同方法有二:(1)将分子整体翻转或延对称要素(面、线)旋转后能“重合”者;(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。同系物结构相似,在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。[练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式,其中互为同分异构体是(③④)解析:②中含10个碳原子,①③④都有11个碳原子,③含一个-CH2OH,比①式(含一个-CHO)多二个氢,故①③

3、不是同分异构体。③④分子式相同,但③式是一个六元环,④式是一个四元环,两者结构不同,故互为同分异构体。[练1-2]下列各组物质中属于同分异构体的是⑴⑶,属于同系物的是⑵,既不是同系物又不同分异构体的是⑷,属于同一种物质的是⑸。①⑤②乙酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和对苯二甲酸解析:①组属于同分异构体,分子式都是C7H8O,但前者属芳香醇,后者属酚;②组属同系物,同属一元脂脂酸系列,分子组成相差16个-CH2;③是同分异构体,要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构;④组两者含碳数不同,不是同分异构体

4、,两者虽都有含羧基-COOH,但含有羧基数不同,也不属同系物。⑤组要注意到C-C单键可绕键轴旋转,故两结构式是相同,表示的是同一种物质。[练1-3]萘分子的结构可以表示为或,两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式:(Ⅰ)(Ⅱ)11这两者也是等同的。现有结构式ABCDABCD其中:与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是();与(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分异构体的是()。[解析]以(Ⅰ)式为基准,图形从纸面上取出

5、向右翻转180度后再贴回纸面即得D式,将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此,A、D都与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。也可以(Ⅱ)式为基准,将(Ⅱ)式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式,(Ⅱ)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看,(Ⅰ)式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体,而C式不是。答案是(1)AD;(2)B。2烃的异构2.1烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H102种、C5H123

6、种、C6H145种。2.2烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体:2.3苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构)如C9H12有7种异构体:3烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四

7、个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。11C3H7X一种碳链,共有2种异构体C4H9X二种碳链,共有4种异构体C5H11X叁种碳链,共有8种异构体这里的一

8、元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例:乙苯异构体有4种对应环上一卤代物种数3231注意对甲乙苯,环上一卤代物应为2种例.菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物

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