湿法加工单层二苯并噻吩砜衍生物合成和电致发光性能探究

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1、湿法加工单层二苯并廛吩矶衍生物合成和电致发光性能探究【摘要】本文设计合成了一种可湿法加工单层发光材料一2,8-双-(4-(N-辛基二苯胺基)-二-苯并曝吩飙,目标分子的结构采用MS、NMR及元素分析进行表征。其光致发光性能表明其具有强的荧光,其电致发光性能通过建构单层器件进行研究,结果发现,器件的最大发光亮度达到6084cd/m2,效率为0.84cd/A和0.56lm/Wo【关键词】可湿法加工单层器件电致发光【中图分类号】0611.4【文献标识码】A【文章编号】1672-5158(2013)07-0004-02自从1987年C.W.Tang报道

2、双层夹心结构的有机电致发光器件(OrganicLight-emittingDiodes,OLEDs)以来[1],有机发光显示技术作为最理想的平面显示技术已备受广泛关注,与广泛使用的液晶显示技术(LiquidCrystalDisplay,LCD)相比,其优点在于自发光、广视角(165°以上)、反应时间快(〜1us)、高发光效率、低操作电压(3〜9V)、面板厚度薄(2mm)、可挠曲性和低成本(比TFT-LCD便宜30〜40%)等[2]。另外,OLEDs还可用于固态发光光源,其还具有发光颜色易于控制和节能的特点[3]。因此,对其研究势必成为今年来的研

3、究热点之一[2-5]。研究表明,OLED的发光效率、器件寿命及其他性能参数主要取决于所采用的发光材料、器件结构和加工技术等关键因素。要获得性能优良的器件,首先选择合适的材料。目前国内外在对OLED关键材料与技术的研发上取得了一些重要成果,并有商业化产品陆续推出。目前达到商业化应用前景的主要有机小分子材料,这类材料的OLEDs器件主要是采用真空升华的方式制备多层结构。主要包括电子传输层(Electrontransportinglayer,ETL)、空穴传输层(Holetransportinglayer,HTL)、发光层(Emittinglayer

4、)等[6],这样使得器件的制作工艺比较复杂,不利于控制和大面积生产。近年来提出了有机小分子可湿法加工加工工艺,然而对于多层湿法加工的器件存在一定的难度,尤其是层与层之间的相溶性难于控制,从而导致器件的亮度和效率急剧下降。因此,采用双极性材料作为获得高效OLEDs材料已成为近年来新的研究热点和发展趋势。同时在分子中引入含电子传输基团和空穴传输基团的双极性(Bipolar结构,这样可以把原本需要分别加工的ETL和HTL合并为一层,很大程度上简化器件的结构和制作工艺。2006年香港的Li等人[7]合成了一种双极性化合物TAZ-0F(3)-NPh作为单

5、层发光材料,分子中同时含三苯胺(HTL噁)和瞠(ETL)功能基团;接着,台湾的Huang[8]等人把缺电子的苯并亚枫结构(ETL)和富电子的三苯胺结构(HTL)同时引入一个分子中,采用蒸镀升华的方式将其加工成小分子单层OLED器件,性能较为优异,发光效率为3.9lmW-1;电流效率达到7.5cdA-lo最近,Ma⑼等人报道了系列可湿法加工单层OLEDs#料,其器件表现出优越的性能。鉴于此,本课题组通过设计合成出一种新型的双极性材料,合成路线见Scheme1,分子中以具有强的电子传输性能的二苯并嗟吩枫作为中心核,烷基链取代的二苯胺作为空穴传输功能

6、基团,采用Suzuki偶联制备合成。并使用湿法加工工艺将其制备成单层发光器件,器件的最大发光亮度达到6084cd/m2,效率为0.84cd/A和0.56lm/Wo实验部分熔点测定采用北京精密科学仪器有限公司XT-4型显微熔点测定仪(温度计均未校正);UV采用SHIMADZUUV-2550型分光光度计;IR采用PESpectraOne1730红外光谱仪(KBr压片法);1HNMR采用德国-瑞士的DRX-400MHz核磁共振仪,TMS为内标,氛代DMSO为溶剂;MS采用FINNIGANTraceDSQ气相色谱一质谱仪(直接进样);元素分析采用FIN

7、NIGANC,H,N,S,0元素分析仪;FL采用日本HITACHGI公司F-2500荧光光谱仪。二苯并囉吩、1-澳辛烷、双戊二酰二硼、PdC12(dppf)均购自日本东京化成试剂公司;柱层析硅胶使用青岛海洋化工厂的(100〜200目),其它试剂均为分析纯,购于国药集团化学试剂有限公司,未处理直接使用。化合物1的合成化合物2的合成称取3.42g(10mmol)的化合物1置于150mL的单口圆底烧瓶中,然后再向其中加入15mL20%的双氧水和60mL的醋酸,加热回流12h,反应结束后,冷却至室温,将上述反应液倒入250mL的去离子水中,过滤。沉淀在

8、DMF中重结晶,得到白色针状晶体3,产率,3.67g,98.1%O熔点:215-216oC,与文献报道一致[10]o化合物3的合成称取5.0g(20.

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