噻吩修饰的新型并五苯衍生物的合成及其光谱性能.pdf

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1、2011年第19卷第3期，318—320合成化学ClIin髓eJo啊_Ial0fS”th“cCheIIli8tryV01．19．20llNo．3，318—320·快递论文·噻吩修饰的新型并五苯衍生物的合成及其光谱性能王静1，刘珂2(1．商丘师范学院化学系，河南商丘476000；2．兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室，甘肃兰州730000)摘要：通过在并五苯的6-位和13·位引入寡聚噻吩取代基，成功地合成了三个噻吩修饰的并五苯衍生物(1a—Ic)，其结构经NMR，IR，MS和元素分析表征，其中lb和lc未见文献报道。并研究了l的甲苯溶液和固体薄膜的Uv性

2、能。关键词：并五苯；S衄lIci偶联反应；寡聚噻吩；合成；光谱性能中图分类号：0626文献标识码：A文章编号：10Q5-151l(2011)03JD318旬3SynthesisandSpectralPropertiesofNoVelOligotIliophene-pentaceneDeriVatiVesWANGJin91，UUKe2(1．Depart眦m0fChemisny，SllarIgqiuNomaluIliv哪畸，Sh蛐gqiu476000，Chi咂；2．Statel(eyIJabomt0叮ofApp“edOrg肌icChemistry，I棚zll叩

3、UrIive璐匆，I舢2llou730000，ClliI诅)Abstract：Threeoligot}liophene-pentacenederivatives(1a—lc)we陀successfuUysyTlt}Iesized，whichconsistofpentaceneskeleto璐modifiedbydi能rent“got}lienylgroupsat6一site舳dl3-site．7rhestrucmre们sch锄cterizedbyNMR，IR，MSandelemental眦aLlysis．1b肌dlcarenewc伽pounds．neUV—

4、Visspec的oflintoluene明dtllin6hwer；einvestigated．Keywords：pentacene；suzukicouplingreaction；出90t11iophene；syn山esis；spec曲lp唧e啊并五苯及其衍生物应用在场效应晶体管中表现出很好的性质，其效果甚至可以与非晶硅相媲美¨qJ。但是它们的光氧化稳定性很差，且难以在普通有机溶剂中溶解，这些缺点增加了实际应用的难度¨JJ。因此，合成稳定、可溶的高效并五苯衍生物半导体材料成为研究热点。目前的研究大多在分子中引入N，S，O等杂原子调其HO—MO．LUMO能级位

5、置，从而提高稳定性∞，7J。本文参考文献¨卅叫方法，以2-噻吩硼酸为初始原料，经su加ki偶联等反应，将寡聚噻吩取代基引入到并五苯的6一位和13一位，合成了三个噻吩修饰的并五苯衍生物(1a一1c，Scheme1)，其结构经NMR。IR，MS和元素分析表征，其中lb和lc未见文献报道。并研究了1的甲苯溶液和固体薄膜的UV性能。l实验部分1．1仪器与试剂l@R3loo旬8S型精密恒温控温台(测熔点)；、，ARnN300M型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，rrMS为内标)；T6紫外可见光谱仪(uV)；Bmker收稿日期：20ll旬l·19；修订日期：2011讲舶基

6、金项目：国家自然科学基金资助项目(20621091)；特种功能材料教育部重点实验室开放基金资助项目作者简介：王静(1980一)．女，汉族，河南鹤壁人，博士。讲师，主要从事有机半导体材料的合成与性质研究。E-m丑il：啦150@yah∞．∞第3期王静等：噻吩修饰的新型并五苯衍生物的合成及其光谱性能一319—0令B≤三』学2册b—面熹一h凰u，Q舢；C锄pbc缸∞≤XX》Schemelv70型傅立叶红外光谱仪(1④r)；耵认CEDSQ型气质联用仪(GC—MS)；uBC型元素分析仪。6，13一二(2’一噻吩基)并五苯(1a，产率65％，m．p．>300℃)⋯和P

7、d(PPh3)4【11’按文献方法制备；噻吩，2一碘代噻吩，正丁基锂和无水二氯化锡，AhAe娜公司；其余所用试剂均为市售分析纯；THF，经钠、二甲苯酮处理，使用前现蒸。1．2合成(1)2的合成(以2b为例)‘12J3】在三口圆底烧瓶中加入2·噻吩硼酸640mg(5．0m咖1)，2．碘代噻吩525IIlg(2．5咖01)和NaHCO，420mg(5．0mm01)的饱和溶液，抽真空、通氩气，在氩气保护下加入Pd(PPh，)。115mg(0．1m瑚I)和无氧THFlOmL，搅拌下于70℃反应至终点(TLC跟踪)。冷却至室温，倾人NH。Cl饱和溶液中，分液，水层用

8、乙酸乙酯(3×10mL)萃取，合并有机层，用无水N弛SO。干燥，浓