有机合成突破：有机推断简化（去答案）

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1、有机合成及推断小结有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键二C*加成（H“X“HX、H?O）JJ厶氧化（O?、KMnO4）加聚碳碳垒键-c=c-加成（H“X”HX、H.O）mt氧化（orKMnOp、加聚苯0取代（x2>HNO3、h2so4）加成（巧）、氧化（o2）卤素原子-X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇轻基R-OH取代（活泼金屈、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚径基a°H取代（浓澳水）、弱酸性、加成（H?）显色反应（F/+）醛基-CHO加成或还原（H?）氧化[。2、银氨溶液、新制Cu（OH）2]拨基、c=o

2、/加成或还原（HJ竣基-COOH酸性、酯化酯基-C-OR水解（稀H2so4>NaOH溶液）二.由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇瓮基）②酯化反应（含有羟基、竣基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代坯的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代绘消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳卷键、醛基、按基、苯环）Oo/Cu、加热醇軽基（一CHgOH、-CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2”光照烷桂或苯坏上烷桂基碱石灰/加热R-COONa典例1（2016天津）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子

3、化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：ACCM尼B催化剂cnHCI己知：①化合物A的结构中有2个甲基R"②RCOORr+R"CH2COORr―「山山乜—RCOCHCOOR'请冋答：（1）写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是（2）YtZ的化学方稈式是（3）G-X的化学方程式是,反应类型是（4）若C中混有B,请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）小结：一・根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCOsR应的竣基能与N^COs反应的竣基、酚轻基能与Na反应的竣基、酚疑基、醇疑基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

4、（溶解）醛基（竣基）使漠水褪色c=c、c=c加漠水产生白色沉淀、遇Fe酣显紫色酚A是醇（-CH2OH）或乙烯二.根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C=C、C三C、一CHO、按基、苯环加聚反应c=c、c=c酯化反应轻基或竣基水解反应—X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子屮同时含有疑基和竣基或竣基和胺基三.由反应现象推断:反应的试剂有机物现象与浪水反应(1)烯坯、二烯坯(2)烘坯淚水褪色，且产物分层⑶醛漠水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高镒酸钾反应(1)烯炷、二烯坯(2)烘炷(3)苯的同系物⑷醇⑸醛高镭酸钾溶液均褪色与

5、金属钠反应⑴醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)竣酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代坯分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)竣酸无明显现象⑷酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应竣酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜⑴醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成四.由数量关系推断：(一)・分子中原子个数比1.C:H二1：1,可能为乙块、苯、苯乙烯、苯酚。2.C：H=1：2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C：H=1:

6、4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]o(二).常见式量相同的有机物和无机物1.式量为28的有：C2H4,2，COo2.式量为30的有：C2H6,NO,HCHOo3.式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2Oo4.式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,N02o5.式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,Si02o6.式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2，HCOOCH2CH3,C4H9OHO7.式量为100的有：CHi=CCOOCH3,CaCO.3,K

7、HCO3,Mg3N2o6h8.式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSCU，NaHSO4,KHSO3,CaSOg，NaH2PO4,MgHPO斗，FeS2o9.式量为128的有：C9H20(壬烷)，C]()Hs(蔡)。典例2(2015福建)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高镐酸钾溶液褪色d.ImolM完全水解生成2mol醇HO-C1ICH.CHOA■►D(C4I8O)斗V肉桂酸山IV(2)肉桂酸是合成M的中

8、间体，其一种合成路线如下