一种新型噻二唑schiff碱的合成及生物活性研究

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1、第35卷第1期广州化学、，01．35NO．12010年3月GuangzhouChemistryMar．2OlO文章编号：1009-220X(2010)01—0038—04一种新型噻二唑Schif碱的合成及生物活性研究陈传兵，伍海涛，王涛，张荣(1．广州中医药大学中药学院；2．广州中医药大学临床药理研究所，广东广州510405)摘要：为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质，利用生物等排原理和亚结构连接法，对噻二唑母体进行修饰，将2．氨基．1，3，4．噻二唑与2，4．二氯苯甲醛反应，设计并合成了一个新的噻二唑席夫碱，并用FT-IR、0HNMR和元素分析方法确证其结构。合成的化合物具有一定的植物生长

2、调节活性，具有一定的研究开发价值。关键词：噻二唑席夫碱；合成；植物生长调节活性中图分类号：0626文献标识码：A某些含杂环的Schif碱类化合物具有很高的植物生长激素的活性，近十几年来受到化学家的重视。l，3，4．噻二唑类化合物由于“碳氮硫”结构能作为活性中心螯合生物体中的某些金属离子，因而具有较好的组织细胞通透性，可以较好地发挥药效，因此其广泛的生物活性已越来越引起人们的兴趣【lJ。噻二唑类席夫碱化合物合成的农药可作为杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂，用于防止水稻白叶病、柑桔溃疡病等【2】。为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质，本文利用生物等排原理和亚结构连接法，对噻二唑母体进行修饰，将2．

3、氨基．1，3，4．噻二唑与2,4．二氯苯甲醛反应，合成了一个新的Schif碱化合物，并用FT-IR、HNMR和元素分析方法对该化合物进行了表征。l买验1．1仪器与试剂Avatar360FT-IR红外光谱仪(KBr压片)，美国尼高力公司制造；Varian．XL．400超导核磁共振仪(DMSO．d6为溶剂，TMS为内标)，美国Varian公司制造；8100型显微熔点测定仪，北京科仪电光仪器厂制造；PE．22400型元素自动分析仪，美国PE公司制造。2，4．二氯苯甲醛，无水乙醇，醋酸，甲酸，吲哚乙酸(IAA)，6．呋喃甲基腺嘌呤(激动素，KT)，氨基硫脲，购自武汉申试试剂厂。2．氨基．1，3，4．噻

4、二唑，自制。所用试剂均为分析纯或化学纯。2．氨基．1，3，4．噻二唑按文献【3伟0备。1．22．氨基．1，3，4．噻二唑的制备在装有温度计、回流冷凝管和搅拌器的250mL四1：2烧瓶中加入25mL(424．4g／L)盐收稿日期：2009．10．27作者简介：陈传兵(1977-)，男，讲师；从事有机化学的教学与研究。第1期陈传兵等：一种新型噻二唑Sc}liff碱的合成及生物活性研究39酸和l9．3moVL甲酸15mL(0．29mo1)，搅拌下加入23g(0．25mo1)氨基硫脲，缓慢升温至80℃，搅拌反应5h，继续升温至反应物沸腾回流。反应4～5h后，冷却到室温，用572．0gmNaOH溶液中和

5、，调节pH至9～10，待冷却后，过滤，用水重结晶，烘干得到20．9g2．氨基．1，3，4．噻二唑，收率82．7％。熔点l9O～191℃(文献值IjJ为l90～192℃)。1．3噻二唑席夫碱的合成I4在圆底烧瓶中加入0．02mol2．氨基．1，3，4．噻二唑、O．02tool2,4．二氯苯甲醛和50mL无水乙醇，加入数滴醋酸作为催化剂。于油浴中搅拌回流反应5h后，蒸去溶剂，冷却得到黄色粗产品。以无水乙醇重结晶得到纯品，为浅黄色晶体，产率72．5％，熔点l54～156℃。分子式为C9H5Cl2N3S。元素分析：C理论值41．88，实测值41．62；H理论值1．95，实测值1．82；含氮量理论值l6

6、．80，实测值l6．50。化学反应方程式如下式。．HN—NCn3COOH+Hz考．Ns_-1sc。2结果与讨论2．1噻二唑席夫碱的合成条件噻二唑席夫碱的制备是一个平衡反应，为了使平衡向生成席夫碱的方向移动，必须在保证体系无水的情况下，尽量除去生成的水。可采用分水器达到目的。溶剂乙醇必须经严格无水处理，参加反应的固体物质2．氨基．1，3，4．噻二唑与2，4．二氯苯甲醛也应烘干。2-2噻二唑席夫碱的的波谱解析HNMR(DMsO．d6为溶剂，TMS为内标)谱图见图l。席夫碱结构式，质子与化学位移一一对应：8．17(S，ArCH=N)；8．10(S，噻唑H)；7．65"-'7．70(m，3H，C6H3

7、)；3．5和2．5分别是溶剂DMSO和水中残留质子的化学位移值。在HNMR谱中，因两个氯原子的较强吸电子效应，苯环氢的化学位移出现在低场7．65～7．70：因杂环的较强吸电子效应，噻唑H共振吸收更移向低场，因而化学位移更大，达8．10，明显高于苯环，与理论值相吻合。ArCH=N中质子因为两边存在强的去屏蔽效应和杂环较强的吸电子效应，化学位移高达8．17。CD3SOCD3HN-Ncs一H2fl4l2